этиленхлоргидрин
ЭТИЛЕНХЛОРГИДРИН (2-хлорэтанол, β-хлорэтиловый спирт, хлоргидрин этиленгликоля) HOCH2CH2Cl
мол. м. 80,51; бесцв. малоподвижная жидкость с приятным эфирным запахом; т. пл. 67,5 °C, т. кип. 128,7 °C;
Э. вступает в реакции, характерные как для спиртов, так и для галогензамещенных углеводородов. При нагревании с водой в присутствии щелочных агентов легко гидролизуется до этиленгликоля. При окислении HNO3 или CrO3 превращается в ClCH2COOH; при кипячении с небольшим количеством конц. H2SO4 — в (ClCH2CH2)2O, при этерификации карбоновыми кислотами RCOOH — в RCOOCH2CH2C1; с алкоголятами образует моноэфир этиленгликоля; при действии гидроксидов Ca, Na, Ba — этиленоксид; с водным NH3 — смесь моно-, ди- и триэтаноламинов. С первичными и вторичными аминами Э. образует производные этаноламинов, напр.:
ClCH2CH2OH + C6H5NH2
С солями щелочных металлов при повышенной температуре Э. вступает в реакции обмена атома С1 (реакция с нитрилами идет в присутствии каталитич. количеств CuCN), хлорируется при 50–90 °C в жидкой фазе с образованием хлораля (в присут. воды выход хлораля увеличивается).
Получают Э. из этилена; реакцию проводят при 60–80 °C при непрерывной подаче этилена и хлора в 8–10%-ный водный раствор Э. (в процессе реакции образуется HClO, которая и реагирует с этиленом); раствор концентрируют (до 25–30%), добавляют NaCl, который вызывает его расслоение. Орг. слой, содержащий 70% Э., ректифицируют; сначала отделяется азеотропная смесь, затем безводный Э.
Э. может быть получен также взаимод. этиленгликоля с HCl или S2C12 либо реакцией этиленоксида с HCl.
Водный раствор Э. — антифриз; безводный Э. — растворитель эфиров целлюлозы, применяемых в лакокрасочной и др. отраслях промышленности. Э. может использоваться для получения этиленгликоля и его производных, этаноламинов; для производства этилен-оксида утратил свое значение.
Э. сильно действует на нервную систему и обмен веществ, раздражает слизистые оболочки. ПДК в воздухе рабочей зоны 0,5 мг/м3.
Взрыво- и пожароопасный продукт, т. всп. 55 °C, т. воспл. (в закрытом приборе) 58,9 °C, т. самовоспл. 425 °C; КПВ 4,9–15,9% (по объему).
Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978, с. 70–76.
Ю. А. Трегер
Химическая энциклопедия