винилацетилен
ВИНИЛАЦЕТИЛЕН (1-бутен-3-ин) CH2=CHC≡СН
мол. м. 52,076; бесцветный газ с острым запахом; т. пл. −138 °C, т. кип. 5,01 °C; d40 0,7095; nD1 1,4161; ΔH0исп 23,5 кДж/моль.
Гидратируется [кат. — соли Hg(II)] с образованием метил-винилкетона CH3СОСН—CH2. Присоединяет галогены по тройной связи и в положение 1,4. Гидрохлорирование В. в присутствии CuCl приводит к хлоро-прену CH2=СНС(С1)=CH2.
В промышленности В. получают димеризацией ацетилена в водном растворе, содержащем CuCl, NH4C1 и HCl, при 50–100 °C; выход 60–70%; побочный продукт-дивинилацетилен (значит. количества). В. может быть получен взаимод. 1,3-дихлор-2-бутена с KOH в среде этиленгликоля. Образуется также как побочный продукт в производстве ацетилена электрокрекингом метана. Для В. КПВ 1,7–73,7%. Раздражает слизистые оболочки; ПДК 20 мг/м3.
Лит.: Ньюлэнд Ю., Фогт Р., Химия ацетилена, пер. с англ., М., 1947; Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородникова, т. 1, Л., 1978.
Г. В. Дроздов
Химическая энциклопедия