бензоилхлорид
БЕНЗОИЛХЛОРИД (хлорангидрид бензойной кислоты) C6H5COCl
мол. м. 140,52; бесцветная жидкость с острым запахом, дымящая на воздухе; т. пл. −0,5 °C, т. кип. 197,2 °C; плоти. 1,212 г/см3 (20 °C); nD201,5537; давление пара (кПа): 0,3 (73,0 °C), 13,3 (128,0 °C), 53,3 (172,8 °C);
В промышленности Б. получают: а) фосгенированием бензойной кислоты при 140–150 °C:
б) гидролизом бензотрихлорида избытком (2–3%) карбоновой кислоты (напр., ледяной уксусной) в присутствии 3—4% H2SO4 или водой кат. — FeCl3):
Процесс ведут при 95–100 °C и обычном давлении в эмалиров. аппарате с мешалкой. Из реакц. смеси Б. выделяют ректификацией в вакууме; выход 90–95%. Побочный продукт — CH3COCl (~ 600 кг/т), который также находит пром. применение. Лаб. метод получения: взаимод. бензойной кислоты с PCl5 или SOCl2.
Б. — бензоилирующее средство, в частности в синтезе инди-гоидных красителей; применяется также для получения бензоилпероксида, ангидрида бензойной кислоты.
Б. горюч; т. самовоспл. 519 °C, т. воспл. 88 °C, т. всп. 81 °C; КПВ 81–99%. Раздражает слизистые оболочки глаз, дыхат. путей, кожу; ПДК паров 5 мг/м3.
Г. В. Моцарев
Химическая энциклопедия