бензоилхлорид

БЕНЗОИЛХЛОРИД (хлорангидрид бензойной кислоты) C₆H₅COCl

мол. м. 140,52; бесцветная жидкость с острым запахом, дымящая на воздухе; т. пл. −0,5 °C, т. кип. 197,2 °C; плоти. 1,212 г/см³ (20 °C); n_D²⁰1,5537; давление пара (кПа): 0,3 (73,0 °C), 13,3 (128,0 °C), 53,3 (172,8 °C); −3279,9 кДж/моль; ε29(0 °C). Раств. во всех соотношениях в эфире, CS₂, бензоле; легко гидролизуется кипящей водой и растворами щелочей (холодной водой — медленно) до бензойной кислоты. Атомы хлора в Б. очень подвижны. Б. восстанавливается H₂ (кат. — Pd) до C₆H₅CHO, замещает подвижный атом Н, напр. в спиртах, аминах, на бензоильную группу (реакция Шоттена — Баумана). Конденсируется с ароматическими углеводородами в присутствии эквимолекулярного количества AlCl₃ с образованием диарилкетонов (реакция Фриделя — Крафтса), взаимод. с Na₂O₂ при 0 °C, давая бензоилпероксид.

В промышленности Б. получают: а) фосгенированием бензойной кислоты при 140–150 °C:

б) гидролизом бензотрихлорида избытком (2–3%) карбоновой кислоты (напр., ледяной уксусной) в присутствии 3—4% H₂SO₄ или водой кат. — FeCl₃):

Процесс ведут при 95–100 °C и обычном давлении в эмалиров. аппарате с мешалкой. Из реакц. смеси Б. выделяют ректификацией в вакууме; выход 90–95%. Побочный продукт — CH₃COCl (~ 600 кг/т), который также находит пром. применение. Лаб. метод получения: взаимод. бензойной кислоты с PCl₅ или SOCl₂.

Б. — бензоилирующее средство, в частности в синтезе инди-гоидных красителей; применяется также для получения бензоилпероксида, ангидрида бензойной кислоты.

Б. горюч; т. самовоспл. 519 °C, т. воспл. 88 °C, т. всп. 81 °C; КПВ 81–99%. Раздражает слизистые оболочки глаз, дыхат. путей, кожу; ПДК паров 5 мг/м³.

_{Г. В. Моцарев}