бензальдегид
БЕНЗАЛЬДЕГИД (бензойный альдегид) C6H5CHO
мол. м. 106,12; бесцв. желтеющая при хранении жидкость с запахом горького миндаля; т. пл. −26 °C, т. кип. 179 °C; d420 1,0477, nD20 1,5455; C0 171,4 кДж/(моль∙К) (15–30 °C); tкрит 412 °C; давление пара 146 Па (30 °C); γ 40 мН/м; μ 9,25∙10−30 Кл∙м (25 °C);
Нагревание с растворами щелочей приводит к бензиловому спирту и бензойной кислоте (реакция Канниццаро), конденсация в присутствии KCN — к бензоину: 2C6H5CHO → C6H5CH(OH)COC6H5. С фенолами или третичными ароматич. аминами Б. конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом — с образованием коричной кислоты (реакция Перкина): C6H5CHO + (CH3СО)2O → C6H5CH=CHCOOH. Реакция с NH3 дает гидробензамид (C6H5СН—N)2CHC6H5. Замещение в ароматич. ядре (напр., при нитровании, хлорировании, сульфировании) идет гл. обр. в мета-положение.
Б. содержится в эфирных маслах, напр. неролиевом, пачулиевом; в виде глюкозида (амигдалина) — в семенах горького миндаля, косточках вишни, абрикоса, персика. Пром. методы получения: 1) окисление толуола в присутствии оксидов V, Cr, Mo, W, Th; 2) каталитич. окисление бензилового спирта; 3) гидролиз C6H5CHCl2 (в виде смеси с C6H5CH2Cl); 4) из бензола и CO в присутствии HCl и AlCl3 (реакция Гаттермана — Коха).
Б. — душистое вещество в парфюмерии (пороговая концентрация 2,61∙10−8 г/л), компонент пищ. эссенций, сырье для синтеза др. душистых веществ (ацеталей Б., коричного альдегида, коричной кислоты, бензилбензоата, жасминальдегида,
Т. всп. 62 °C, т. воспл. 74 °C, т. самовоспл. 205 °C; КПВ 1–3%; температурные пределы взрываемости 58–80 °C. Б. раздражает глаза и верхние дыхат. пути. ПДК 5 мг/м3; ЛД50 1,3 г/кг (крысы, перорально); смертельная доза для человека 50–60 г.
Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 3, N. Y., 1978, p. 736–43.
Л. А. Хейфиц
Химическая энциклопедия