андрогены
АНДРОГЕНЫ (андрогенные гормоны) (от греч. аner, род. падеж andros — мужчина и — genes — рождающий, рожденный)
гормоны, стимулирующие развитие и функционирование мужской генитальной системы, развитие вторичных половых признаков, регулирующие рост и некоторые стороны поведения человека и животных. Относятся к C19 -стероидам, в основе которых лежит скелет андростана (формула I). Названия А. по номенклатуре ИЮПАК включают корень "андрост" с разл. окончаниями: для насыщенных А. — "ан", ненасыщенных — "ен", гидроксилсодержащих — "ол", карбонил содержащих — "он". Буквами α и β обозначают заместители, расположенные соотв. под и над плоскостью скелета молекулы. Используются также тривиальные названия.
По биологической активности А. условно делят на три группы: активные-17 β-гидрокси-4-андростен-3-он, или тестостерон (формула II)-основной А. млекопитающих, 17 β-гидрокси-
Первая стадия биосинтеза А,-
Действуя в качестве андрогена, тестостерон проникает через клеточную стенку в цитоплазму, где восстанавливается в дегидротестостерон, который связывается с рецептором А. в активный комплекс, переносящийся в ядро клетки.
Метаболизм А. происходит гл. обр. в яичниках и плаценте, где А. превращ. в эстрогены, а также в печени, где гидрируются двойные связи, восстанавливаются кетогруппы и образуются аддукты с глюкуроновой и серной кислотами. Обнаружены и др. пути метаболизма, напр. гидроксилирование и дегидратация А. Антиметаболитами А. могут быть стероиды.
Пром. синтез тестостерона: 1) из ацилированного дегидропрегненолона:
2) микробиол. отщепление боковой цепи у стеринов, напр.
Синтетич. производные А., напр. пропионат тестостерона, используют при лечении сердечно-сосудистых заболеваний, в терапии рака молочных желез и др. См. также анаболические вещества.
Лит.: Ахрем А. А., Титов Ю.А., Полный синтез стероидов, М., 1967; Мейнуоринг У., Механизмы действия андрогенов, пер. с англ., М., 1979.
А. В. Камерницкий
Химическая энциклопедия