андрогены
АНДРОГЕНЫ (андрогенные гормоны) (от греч. аner, род. падеж andros — мужчина и — genes — рождающий, рожденный)
гормоны, стимулирующие развитие и функционирование мужской генитальной системы, развитие вторичных половых признаков, регулирующие рост и некоторые стороны поведения человека и животных. Относятся к C19 -стероидам, в основе которых лежит скелет андростана (формула I). Названия А. по номенклатуре ИЮПАК включают корень "андрост" с разл. окончаниями: для насыщенных А. — "ан", ненасыщенных — "ен", гидроксилсодержащих — "ол", карбонил содержащих — "он". Буквами α и β обозначают заместители, расположенные соотв. под и над плоскостью скелета молекулы. Используются также тривиальные названия.
По биологической активности А. условно делят на три группы: активные-17 β-гидрокси-4-андростен-3-он, или тестостерон (формула II)-основной А. млекопитающих, 17 β-гидрокси--андростан-3-он, или дигидротестостерон: малоактивные-4-андростен-3,17-дион, гидрокси--андростан-17-он, или андростерон; неактивные--андростан-3,17-дион и др.
Первая стадия биосинтеза А,--гидроксилирование 3 гидрокси-5-прегнен-20-она (прегненолона, формула III) или 4-прегнен-3,20-диона (прогестерона) с участием кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФН) и O2. Затем под действием ферментов десмолаз отщепляется боковая цепь и образуются 17-кетостероиды, напр. 3гидрокси-5-андрост-17-он (дегидроэпиандростерон). А. стимулируют определенные этапы сперматогенеза (андрогенное действие) и развитие вторичных половых признаков (анаболич. эффект).
Действуя в качестве андрогена, тестостерон проникает через клеточную стенку в цитоплазму, где восстанавливается в дегидротестостерон, который связывается с рецептором А. в активный комплекс, переносящийся в ядро клетки.
Метаболизм А. происходит гл. обр. в яичниках и плаценте, где А. превращ. в эстрогены, а также в печени, где гидрируются двойные связи, восстанавливаются кетогруппы и образуются аддукты с глюкуроновой и серной кислотами. Обнаружены и др. пути метаболизма, напр. гидроксилирование и дегидратация А. Антиметаболитами А. могут быть стероиды.
Пром. синтез тестостерона: 1) из ацилированного дегидропрегненолона:
2) микробиол. отщепление боковой цепи у стеринов, напр. ситостерина (IV).
Синтетич. производные А., напр. пропионат тестостерона, используют при лечении сердечно-сосудистых заболеваний, в терапии рака молочных желез и др. См. также анаболические вещества.
Лит.: Ахрем А. А., Титов Ю.А., Полный синтез стероидов, М., 1967; Мейнуоринг У., Механизмы действия андрогенов, пер. с англ., М., 1979.
А. В. Камерницкий
Значения в других словарях
- Андрогены — (андро... + греч. genes — порождающий), мужские половые гормоны (тестостерон, андростерон и др.), вырабатываемые преимущественно яичками, корой надпочечников и стромой яичников. Сексологическая энциклопедия
- Андрогены — Группа мужских половых гормонов (См. Гормоны), вызывающих маскулинизацию (омужествление) организма животных и человека. К А. относятся 6 гормонов: собственно мужской половой гормон Тестостерон, Δ4-андростен-3,17-дион, 11ß-оксиэпиандростерон... Большая советская энциклопедия
- андрогены — АНДРОГЕНЫ Группа мужских половых стероидных гормонов, стимулируют рост мышц, окостенение эпифизов длинных костей, ряд психических проявлений, например агрессивность. (Терминология спорта. Толковый словарь спортивных терминов, 2001) Словарь спортивных терминов
- Андрогены — Группа мужских половых гормонов, вызывающих маскулинизацию организма животных и человека, стероидных соединений широкого спектра действия. Физическая антропология
- андрогены — АНДРОГЕНЫ — вещества, стимулирующие развитие вторичных мужских половых, признаков. Ботаника. Словарь терминов
- андрогены — Мужские половые гормоны позвоночных, вырабатываемые преим. интерстициальными клетками семенников, а также корой надпочечников и яичниками. Осн. Биологический энциклопедический словарь
- Андрогены — I Андрогены (греч. anēr, andros мужчина + gennaō создавать, производить) мужские половые гормоны (тестостерон, андростерон, дегидроэпиандростерон и др. Медицинская энциклопедия
- АНДРОГЕНЫ — АНДРОГЕНЫ — мужские половые гормоны позвоночных животных и человека; вырабатываются главным образом семенниками, а также корой надпочечников и яичниками. Стимулируют развитие и функцию мужских половых органов, развитие вторичных половых признаков. Большой энциклопедический словарь