Дарзана реакция

ДАРЗАНА РЕАКЦИЯ (конденсация Дарзана)

получение оксиранов взаимод. альдегидов или кетонов сгалогенкарбонильными соед. в присутствии оснований (щелочных металлов, их алкоголятов или амидов):

Реакцию проводят в инертной атмосфере при 0 °C.галогенсульфоны:

Возможно также использование производныхдигалогенкислот;

Наиб. широко применяют конденсацию с эфирамигалогенкислот, ведущую к образованию глицидных эфиров. Гидролиз и декарбоксилирование последних приводит к альдегидам и кетонам с большим числом атомов углерода:

Механизм Д. р. лучше всего отображается схемой, которая подтверждается кинетич. данными и выделением галогенгидринов:

Осн. побочные продукты Д. р. образуются в результате автоконденсации, алкилирования карбонильного соед. или изомеризации оксиранов. Реакция открыта Э. Эрленмейером в 1892, подробно изучалась Г. Дарзаном с 1904.

^{Лит.: Обшая органическая химия, пер. с англ., т. 2. М.. 1982, с. 728–29.}