Дарзана реакция

ДАРЗАНА РЕАКЦИЯ (конденсация Дарзана)

получение оксиранов взаимод. альдегидов или кетонов с Дарзана реакция галогенкарбонильными соед. в присутствии оснований (щелочных металлов, их алкоголятов или амидов):

Дарзана реакция. Рис. 2

Реакцию проводят в инертной атмосфере при 0 °C. Дарзана реакция. Рис. 3 Галогенкарбонильными соед. служат эфиры, амиды Дарзана реакция. Рис. 4 галогснкарбоновых кислот, Дарзана реакция. Рис. 5 галогенкетоны и др.; в реакцию, подобную Д. р., вступают также винилоги обычных реагентов и Дарзана реакция. Рис. 6 галогенсульфоны:

Дарзана реакция. Рис. 7 Дарзана реакция. Рис. 8

Возможно также использование производных Дарзана реакция. Рис. 9 дигалогенкислот;

Дарзана реакция. Рис. 10

Наиб. широко применяют конденсацию с эфирами Дарзана реакция. Рис. 11 галогенкислот, ведущую к образованию глицидных эфиров. Гидролиз и декарбоксилирование последних приводит к альдегидам и кетонам с большим числом атомов углерода:

Дарзана реакция. Рис. 12

Механизм Д. р. лучше всего отображается схемой, которая подтверждается кинетич. данными и выделением галогенгидринов:

Дарзана реакция. Рис. 13

Осн. побочные продукты Д. р. образуются в результате автоконденсации, алкилирования карбонильного соед. или изомеризации оксиранов. Реакция открыта Э. Эрленмейером в 1892, подробно изучалась Г. Дарзаном с 1904.

^{Лит.: Обшая органическая химия, пер. с англ., т. 2. М.. 1982, с. 728–29.}

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me