трифенилметан

ТРИФЕНИЛМЕТАН (тритан) (C₆H₅)₃CH

мол. м. 244,32: бесцветные кристаллы. Существует в двух кристаллич. формах лабильной (т. пл. 81 °C) и стабильной (т. пл. 94 °C): т. кип. 359 °C, 190-215/10 мм рт. ст.: d⁹⁹₄ 1,014: n⁹⁹_D 1,5839: μ 0,7∙10⁻³⁰ Кл∙м: 295,4 Дж/(моль∙К): 10008,68 кДж/моль, ΔH⁰_обр 162,19 кДж/моль, ΔH⁰_пл 21,57 кДж/моль, 312,57 кДж/(моль∙К): pK_а 33. Не раств. в воде, раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, CHCl₃: с бензолом образует кристаллосольват состава 1 : 1 (т. пл. 72 °C).

При действии Na или К в жидком NH₃ T. образует темно-красные растворы тритилнатрия или тритилкалия соотв.: при натр, с PCl₅ или Br₂ превращ. в соответствующее трифенилметилгалогениды (тритилгалогениды), при окислении воздухом или горячей конц. HNO₃ — в трифенилкарбинол. Нитрование смесью H₂SO₄ и HNO₃ приводит к замещению в бензольных ядрах с образованием трис-(n-нитрофенил)мета-на. Характерное свойство Т. — подвижность атома H у атома С, связанного с тремя бензольными ядрами. При растворении T. в водной щелочи образуются устойчивые трифенилметильные карбанионы, легко окисляющиеся под действием AgNO₃, KMnO₄, K₃Fe(CN)₆ в трифенилметильные радикалы: Восстановление тритилгалогенидов металлами также приводит к трифенилметильным радикалам (см. триарилметильные радикалы).

Получают T. по реакции Фриделя Крафтса конденсацией бензола с CHCl₃ (выход 21%), CCl₄ (выход 70–80%), бензотрихлоридом или бензилиденхлоридом в присутствии AlCl₃, FeCl₂, ZnCl₂ или др. катализаторов, напр.:

Т. — стабилизатор полимеров и топлив; производные T. применяют в качестве красителей (см. арилметановые красители).

_{Н. И. Артамонова}