сорбиновая кислота

СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА (транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота) CH₃CH=CHCH=CHCOOH

мол. м. 112,13; бесцветные кристаллы; т. пл. 134,5 °C, т. кип. 228 °C (с разл.), 153 °C/50 мм рт. ст.; 1,204; pK_а 4,77 (при 25 °C). Растворимость (г в 100мл растворителя): в этаноле-12,9, диэтиловом эфире-5,0, ацетоне-9,2, бензоле-2,3, уксусной кислоте-12,0, воде-0,16, CCl₄-1,3.

По химическим свойствам С.к. — типичный представитель ненасыщ. карбоновых кислот. Легко окисляется действием O₂ или перок-сидов, полное окисление приводит к CH₃CHO, CH₃COOH, фумаровому альдегиду, фумаровой кислоте и продуктам полимеризации; бромирование протекает легче, чем др. ненасыщ. кислот, с HCl образуется преим. 5-хлор-3-гексеновая кислота, с аминами при высокой температуре и давлении — дегидро-2-пипери-доны; в качестве диена вступает в диеновый синтез.

Соли и эфиры С. к. наз. сорбатами. Наиб. практич. значение имеет сорбат К благодаря хорошей растворимости и высокой стабильности.

В природе С. к. встречается в некоторых растениях, напр. в соке рябины Sorbus aucuparia.

В промышленности С. к. получают конденсацией кетена с кротоновым альдегидом в присутствии кислых катализаторов, образующийся полуэфир 3-гидроксигексеновой кислоты изомери-зуют в С. к. нагреванием в кислых или щелочных средах. Очистку техн. образцов проводят путем многократной перекристаллизации из этанола и послед. сублимацией в высоком вакууме либо перегонкой с водяным паром или др. высококипящими жидкостями (напр., диэтиленгликолем). С. к. получают также тримеризацией CH₃CHO с послед. окислением воздухом образующегося гексадиеналя или взаимод. кротонового альдегида с малоновой кислотой или ее солями.

С. к. применяют как консервант пищ. продуктов, ингредиент высыхающих масел, в синтезе пластификаторов, смазочных масел и алкидных смол; ее используют также в качестве стандарта в реакциях гидрирования в аналит. химии.

Т. всп. (в открытом тигле) 126,7 °C; раздражает кожу и слизистые оболочки, ЛД₅₀ 10 г/кг (крысы).

^{Лит.: Овчарова Т. П., Засосов В. А., Бабичева О. Н., Применение сорбиновой кислоты в пищевой промышленности, М., 1960; Полянский Н. Г., "Хим. промышленность", 1963, № 1, с. 20–25; Kirk-Othmer encyclopedia, 3ed., v. 21, N. Y., 1982.}

_{Г. И. Дрозд}