нитрозофенолы

НИТРОЗОФЕНОЛЫ (гидроксинитрозобензолы)

соед. общей формулы C₆H_6-(n+m)(OH)_n(NO)_m. Практич. значение имеет 4-Н. (формула I; мол. м. 123,10)- бесцветные кристаллы, т. пл. 133 °C (с разл.); рK_а 8,04; ΔH⁰_сгор −2990 кДж/моль; хорошо раств. в большинстве орг. растворителей, хуже — в воде.

Существует, как правило, в виде смеси двух таутомеров-нитрозоформы и хиноноксимной формы (формула II).

Обладает свойствами фенолов и ароматич. нитрозосоединений.

При окислении конц. HNO₃ или K₃[Fe(CN)₆] в щелочной среде группа NO превращ. в группу NO₂, при восстановлении NaHS — в группу NH₂. При взаимодействии с HCl или Br₂ в эфирном растворе в щелочной среде образует соответствующий 2,6-дигалоген-4-нитрозофенол. Реагирует с гидроксиламином с образованием n-бензохинондиоксима.

Получают 4-Н. обычно нитрозированием фенола нитритом Na в кислой среде при пониж. температуре или взаимод. гидроксиламина с n-бензохиноном.

Для обнаружения используют реакцию Либермана (см. нитрозосоединения); количественно определяют по объему выделившегося N₂ при взаимодействии с фенилгидразином в CH₃COOH. Вызывает дерматиты.

4-Н. — промежут. продукт в синтезе красителей, гл. обр. ряда феноксазина.

^{Лит.: Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955, с. 164–66; Эфрос Л. С, Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980, с. 165–66.}

_{В. И. Рыбинов}