молочная кислота

МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА (2-гидроксипропионовая кислота) CH₃CH(OH)CООН

мол. м. 90,1; бесцветные кристаллы. Известны Д(+)-молочная кислота, D( —)-молочная (мясо-молочная) кислота и рацемич. М. к. — молочная кислота брожения. Для D,L- и D-М.к. т. пл. соотв. 18 °C и 53 °C; т. кип. соотв. 85 °C/1 мм рт. ст. и 103 °C/2 мм рт. ст.; для D-М.к. [a]_D²⁰ −2,26 (концентрация 1,24% в воде). Для D,L-M. к. ΔH⁰_обр −682,45 кДж/моль; ΔH⁰_пл 11,35 кДж/моль; ΔH_исп 110,95 кДж/моль (25 °C), 65,73 кДж/моль (150 °C). Для L-М.к. ΔH⁰_сгор −1344,8 кДж/моль; ΔH⁰_обр −694,54 кДж/моль; ΔH⁰_пл 16,87 кДж/моль.

Из-за высокой гигроскопичности М.к. обычно используют ее концентрир. водные растворы-сиропообразные бесцв. жидкости без запаха. Для водных растворов М.к. d²⁰₄ 1,0959 (40%), 1,1883 (80%), 1,2246 (100%); n_D²⁵ 1,3718 (37,3%), 1,4244 (88,6%); h 3,09 и 28,5 мПа∙с (25 °C) соотв. для 45,48 и 85,32%-ных растворов; g 46,0∙10⁻³ Н/м(25 °C)для 1 М раствора; е 22 (17 °C). М.к. раств. в воде, этаноле, плохо — в бензоле, хлороформе и др. галогенуглеводородах; рK_а 3,862 (25 °C); pH водных растворов 1,23 (37,3%), 0,2 (84,0%).

Окисление М.к. обычно сопровождается разложением. При действии HNO₃ или O₂ воздуха в присутствии Cu или Fe образуются HCOOH, CH₃COOH, (COOH)₂, CH₃CHO, CO₂ и пировиноградная кислота. Восстановление М.к. HI приводит к пропионовой кислоте, а восстановление в присутствии Re-черни — к пропиленгликолю.

М. к. дегидратируется до акриловой кислоты, при нагр. с HBr образует 2-бромпропионовую кислоту, при взаимодействии Са-соли с PCl₅ или SOCl₂-2-хлорпропионилхлорид. В присут. минеральных кислот происходит самоэтерификация М.к. с образованием лактона формулы I, а также линейных полиэфиров. При взаимодействии М.к. со спиртами образуются гидроксикислоты RCH₂CH(OH)COOH, a при взаимодействии солей М.к. со спиртамиэфиры. Соли и эфиры М. к. наз. лактатами (см. табл.).

М.к. образуется в результате молочнокислого брожения (при скисании молока, квашении капусты, солении овощей, созревании сыра, силосовании кормов); D-М.к. обнаружена в тканях животных, растений, а также в микроорганизмах.

В промышленности М. к. получают гидролизом 2-хлорпропионовой кислоты и ее солей (100 °C) или лактонитрила CH₃CH(OH)CN (100 °C, H₂SO₄) с послед. образованием эфиров, выделение и гидролиз которых приводит к продукту высокого качества. Известны др. способы получения М.к.: окисление пропилена оксидами азота (15–20 °C) с послед. обработкой H₂SO₄, взаимод. CH₃CHO с CO (200 °C, 20 МПа).

^{СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЛАКТАТОВ}

М.к. применяют в пищ. промышленности, в протравном крашении, в кожевенном производстве, в бродильных цехах в качестве бактерицидного средства, для получения лекарственных средств, пластификаторов. Этил- и бутиллактаты применяют в качестве растворителей эфиров целлюлозы, олиф, растит. масел; бутил-лактат-также как растворитель некоторых синтетич. полимеров.

Мировое производство М.к. 40 тыс. т (1983).

^{Лит.: HoltenC.H., Lactic acid. Properties and chemistry. Lactic acid and derivatives, Weisheim, 1971.}

_{Ю. А. Трегер}