гистидин
ГИСТИДИН [2-амино-3-(4-имидазолил)пропионовая кислота, His, H]
мол. м. 155,16; бесцветные кристаллы. Для L-изомера т. пл. 287–288 °C (с разл.), — 39,74° (1,13 г в 100 мл H2O). Для D-изомера +139,3°. Г. раств. в воде, ограниченно в этаноле, не раств. в эфире; при 25 °C pKа 1,77 (COOH), 9,0 (NH2) и 6,0 (имидазольный цикл); р/ 7,6.
Г.-α-аминокислота со слабыми основными свойствами, обусловленными присутствием в молекуле остатка имидазола. Образует окрашенные продукты в биуретовой реакции и с диазотированной сульфаниловой кислотой (реакция Паули), что используется для количеств. определения Г. При синтезе из Г. пептидов наряду с α -NH2-группой (см. аминокислоты) защищают имидазольный остаток, для чего атом Н в положении 1 заменяют на 2,4-динитрофенильную, тозильную или 1-бензилоксикарбониламино-2,2,2-трифторэтильную группу. Для хим. модификации имидазольного цикла Г. в белках этот же атом Н замещают карбоксиметильной, карбоксиэтильной, 2,4-динитрофенильной группой или применяют фотоокисление.
L-Г. — необходимый компонент пищи для животных и человека (незаменимая аминокислота). Встречается во всех организмах в своб. виде и в составе белков. При декарбоксилировании Г. в организме образуется гистамин. Г. — кодируемая аминокислота; его биосинтез осуществляется из имидазолилглицерофосфата. Выделяют Г. из гидролизатов гемоглобина и крови или синтезируют, напр. взаимод. 5-хлорметилимидазола с ацетами до малоновым эфиром:
В УФ-спектре Г. 211 нм, 6∙103 ммоль−1*см−1. В спектре ЯМР L-Г. в D2O хим. сдвиги протонов (в м. д.) у α-атома С составляют 3,984, у β-атома-3,224 и 3,12, в положении 2 и 4 гетероцикла — соотв. 7,75 и 7,051. Гидрохлорид Г. применяется при лечении гепатита, язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки. Мировое производство ок. 200 Т/ГОД (1982).
В. В. Баев
Значения в других словарях
- Гистидин — Α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота: аминокислота (См. Аминокислоты), обладающая основными свойствами, незаменимая для многих животных; организм человека способен к ограниченному синтезу Г. Входит в состав активных центров многих ферментов (См. Большая советская энциклопедия
- гистидин — орф. гистидин, -а Орфографический словарь Лопатина
- гистидин — ГИСТИДИН а, м. histidine < гр. histion ткань. хим., биол. Аминокислота, содержащаяся в большинстве белков. Из гистамина образуется гистамин. Крысин 1998. — Лекс. БСЭ-3: гистидин. Словарь галлицизмов русского языка
- гистидин — гистидин , -а Орфографический словарь. Одно Н или два?
- ГИСТИДИН — ГИСТИДИН (C3H3N2CH2CHNH2COOH), бесцветная, растворимая, кристаллическая АМИНОКИСЛОТА, которая ведет к образованию ГИСТАМИНА. Научно-технический словарь
- гистидин — (сокр. Гис, His), незаменимая для мн. растущих животных аминокислота. Присутствует почти во всех белках, а также в биологически активных пептидах — карнозине и анзерине; предшественник гистамина. Входит в состав активных центров ряда ферментов. См. формула при ст. аминокислоты. Биологический энциклопедический словарь
- Гистидин — Заменимая для человека моноаминомонокарбоновая циклическая аминокислота (β‑имидазолил‑α‑аминопропионовая кислота); входит в состав большинства белков животных, растений и микроорганизмов; является составной частью активного центра ферментов; источник образования гистамина в организме. Медицинская энциклопедия
- ГИСТИДИН — ГИСТИДИН — гетероциклическая аминокислота. Входит в состав многих белков. Исходное вещество при биосинтезе гистамина и биологически активных пептидов мышц — карнозина и анзерина. Большой энциклопедический словарь