трихлорэтилен
ТРИХЛОРЭТИЛЕН (трихлорэтен) ClCH = CCl2
мол. м. 131,39; бесцветная жидкость со сладковатым запахом; т. пл. −73 °C, т. кип. 86,7 °C;
T. реагирует с хлором: в жидкой фазе в присутствии FeCl3 при 20–50 °C с образованием пентахлорэтана, в газовой фазе при 600 °C или в присутствии катализаторов (песок и др.) при 450–550 °C с образованием смеси тетрахлорэтилена и гекса-хлорэтана. T. присоединяет HCl в присутствии AlCl3; при этом происходит конденсация, полимеризация и осмоление. При взаимодействии со спиртовыми и конц. водными растворами щелочей, а также при пиролизе образуется дихлорацетилен. Гидролиз T. водными растворами щелочей при 150 °C приводит к гликолевой кислоте, а гидролиз H2SO4 — к монохлоруксусной кислоте; при восстановлении образуется 1,2-дихлорэтилен, в присутствии катализаторов (Ni, Pd, Pt) — этилен; при окислении O2 воздуха — дихлорацетилхлорид, фосген, CO и HCl (реакция ускоряется в присутствии I2, кислот или УФ света). Для стабилизации T. используют алкиламины, эпоксиды и др.
Совр. метод получения T. совместно с тетрахлорэтиленом — высокотемпературное хлорирование смеси хлорэтанов и хлорэтиленов (обычно отходы от производства винилхлорида, дихлорэтана) либо индивидуальных соед., напр., дихлор- или трихлорэтанов. Процесс проводят при 400–450 °C, как правило в кипящем слое катализатора (силикагель). Используют также окислит. хлорирование хлорэтанов и(или) хлорэтиленов в присутствии катализатора (CuCl2 и KCl на носителях — корунде, силикагеле и др.) при 350–400 °C.
Применяют T. для обезжиривания металлов, для хим. чистки текстильных изделий, ранее применяли для производства монохлоруксусной кислоты.
Т. — трудногорючий продукт, т. всп. 32 °C, т. самовоспл. 416 °C; КПВ 10,5–41,0%. ПДК в воздухе рабочей зоны 10 мг/м3, в воздухе населенных мест 1 мг/м3 (среднесуточная), в водоемах хозяйственно-бытового пользования 0,06 мг/л.
Мировое производство 500 тыс. т/год (1990).
Лит. см. при ст. тетрахлорэтаны.
Ю. А. Трегер
Химическая энциклопедия