удручать

РАДОВАТЬ — ОГОРЧАТЬ

сов. обрадовать — огорчить

Меня так же мало радует твой выигрыш, как огорчает проигрыш. Л. Толстой. Детство.

Ему было стыдно за эти пятнадцать минут, которые он продремал, не дождавшись ее, но говорить, что он не спал всю ночь, он не хотел, — это, наверное, огорчило бы ее больше, чем обрадовало. К. Симонов. Дни и ночи.

Пассажирский поезд делал там маленькую остановку. Это и обрадовало, и огорчило Климова. Нагибин. Перекур.

Галя, голубушка! Спасибо вам за письмо, оно меня очень обрадовало. Немного и огорчило тем, что вы сообщили о Воронском. Есенин. Письмо Г. Бениславской, 20 дек. 1924.

РАДОВАТЬ — ПЕЧАЛИТЬ

сов. обрадовать — опечалить

Деревеньки серели и в лесах, и среди болот, небольшие, с осевшими под дранкой и соломой избами. Радовало, что они целые, не тронутые войной, и печалило, что они дряхлые и убогие. О. Смирнов. Эшелон.

Как бывало ежегодно, награды по случаю именин царя обрадовали одних, опечалили других, получивших не то, что они надеялись получить. Сергеев-Ценский. Севастопольская страда.

РАДОВАТЬ — УДРУЧАТЬ

сов. обрадовать — удручить

Степан Сергеич чувствовал: этот маленький человечек [сын] понимает его, любит его. Часы общения с ним радовали Степана Сергеича и удручали. А. Азольский. Степан Сергеич.