рискнуть да и закаяться

Рискнул (разок), да и закаялся

(иноск.) — рискнуть раз с тем, чтоб вперед уж этого не делать

Ср. Такое дело может сделать миллионер, который в состоянии рискнуть капиталом, поставить его "ва-банк". Ну, а я не так богат.

А.А. Соколов. Тайна. 22.

Ср. Чем с бедности да с недостатка чужие клети ломать, цапнуть сразу тысячу-другую да и закаяться потом.

Мельников. На горах. 4, 6.

См. риск благородное дело.

См. миллион.

См. капитал.

См. ва-банк.

Источник: Толково-фразеологический словарь Михельсона на Gufo.me