плыть с попутным ветром

(иноск.) — удачно действовать, двигаться вперед "по течению" (как бы при попутном, способствующем движению ветре)

Ср. Брынцев не верил убежденности Рыпина. "Все мы так рассуждали, — хотелось ему сказать вслух, — а как говядинки хватим, и начнем с попутным ветром плыть".

Боборыкин. Из новых. 3, 5.

Ср. Πλησίστον φέρεσθαι.

Плыть с надутыми парусами.

Plat. Cato Maj. 3.

Попутный ветер — самый удобный: недаром моряки насвистывают (в затишье) попутный ветерок.

См. нестись на всех парусах.

См. идти против течения.

См. куда ветер дует.

См. флюгер.

Источник: Толково-фразеологический словарь Михельсона на Gufo.me