до последней рубашки проиграть, проиграться

ДО ПОСЛЕДНЕЙ РУБАШКИ проиграть, проиграться. Разг. Экспрес. Всё полностью, без остатка. Кто проиграл всё до последней рубашки в азартной игре и спекуляциях, тот и присоединился к этим экспедициям (Писарев. Библиографические заметки).