N,N'-дифенилтиомочевина

N,N'-ДИФЕНИЛТИОМОЧЕВИНА (N,N'-дифенилтиокарбамид, тиокарбамид, тиокарбанилид, тиомал ФД) (C6H5NH)2CS

мол. м. 228,31; бесцветные кристаллы; т. пл. 154 °C; плотн. 1,28 г/см3; не раств. в воде, раств. в ацетоне. При нагр. выше температуры плавления или при действии кислот разлагается до фенилизотиоцианата. Амфотерна. Энергично взаимод. с диметилсульфатом, алкилгалогенидами и др. алкилирующими агентами, давая соли N,N'-дифенилизотиомочевины RSC(=NC6H5)NHC6H5.HX. При взаимодействии с HgO, (C6H5)3P в присутствии CCl4 или с диэтиловым эфиром азодикарбоновой кислоты образует N,N'-дифенилкарбодиимид, с NH3 или с первичными аминами в присутствии ZnO -N,N'-дифенилгуанидин или его производные. Получают Д. взаимод. анилина с фенилизотиоцианатом или с CS2 в присутствии оснований и NaHSO3, напр.:

N,N'-дифенилтиомочевина

Д. — ускоритель вулканизации (для каучуков, вулканизуемых серой, и хлоропреновых латексов; обесцвечивает цветные резины, вызывает подвулканизацию); стабилизатор поливинилхлорида; флотореагент; экстрагент для выделения и фотометрич. определения платиновых металлов; промежут. продукт в синтезе дифенилгуанидина и фенилизотиоцианата. Макс. доза Д., не вызывающая гибель кроликов, 1,5 г/кг (перорально). Т. воспл. 50 °C, т. самовоспл. 910 °C, ниж. КПВ для пылевоздушной смеси 5,2 г/м3.

А. Ф. Коломиец, Н. Д. Чкаников

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me