N,N'-дифенилгуанидин

N,N'-ДИФЕНИЛГУАНИДИН (сим-дифенилгуанидин) (C₆H₅NH)₂C=NH

мол. м. 211,27; бесцветные кристаллы; т. пл. 148–148,5 °C, т. кип. 170 °C (с разл.); d₄²⁰ 1,13; раств. в уксусной кислоте, хлороформе, CS₂; при 50 °C в 100 г 90%-ных метанола и этанола раств. соотв. 38 и 24 г Д., в 100 г изопропанола — 15 г; Д. плохо раств. в холодной воде и эфире; в водном растворе рK_а 10,12. При нагр. с серой в запаянной трубке при 260–270 °C образуется 2-меркаптобензотиазол. В промышленности Д. получают: 1) взаимод. CS₂ с анилином с послед. окислением образовавшегося тиокарбанилида (C₆H₅NH)₂C=S действием PbO или K₂Cr₂O₇ при 40–80 °C в водном растворе NH₃ (выход 83%); 2) действием ClCN на анилин с послед. нагреванием при 95 °C образовавшегося фенилцианамида C₆H₅NHCN с гидрохлоридом анилина. Определение Д. основано на свойстве давать пикраты, которые плохо раств. в воде. Д. — ускоритель серной вулканизации (под назв. гуанид Ф; ДФГ), применяемый гл. обр. вместе с тиазолами (придает резинам высокий модуль, однако изменяет окраску цветных резин); аналит. реагент: для экстракции, осаждения и соосаждения ряда элементов (масса / 10⁻⁶ г) в слабокислых и нейтральных средах в виде комплексных анионов МI₄²⁻, M(SCN)₄²⁻, МCl_n⁻, МО₄⁻ и т. п.; для орг. соединений и их комплексов с металлами, напр., с Ti(IV). Т. воспл. 150 °C, т. самовоспл. 646 °C, ниж. КПВ 12,6 г/м³. Вызывает жжение в глазах, при длит. контакте с кожей — дерматиты, экземы; ПДК 0,5 мг/м³.

_{Н. Н. Артамонова}