N,N-диметилбензиламин

N,N-ДИМЕТИЛБЕНЗИЛАМИН (CH₃)₂NCH₂C₆H₅

мол. м. 135,21; бесцветная жидкость; т. пл. −60 °C, т. кип. 180–182 °C, 65–68 °C/18 мм рт. ст.; d₄²⁷ 0,894; n_D²⁵ 1,4985; хорошо раств. в воде, этаноле, диэтиловом эфире, углеводородах. Д. — сильное основание (рK_а 9,02); образует соли с кислотами. При взаимодействии с алкилгалогенидами дает четвертичные аммониевые соли, окисляется H₂O₂. Ароматич. ядро в Д. галогенируется, нитруется, сульфируется, гидрируется. В промышленности Д. получают N-алкилированием диметиламина бензилхлоридом (100–160 °C; 0,5–3 МПа):

(CH₃)₂NH + ClCH₂C₆H₅ → (CH₃)₂NCH₂C₆H₅ + HCl

Для нейтрализации образующихся гидрохлоридов Д. и диметиламина продукты реакции обрабатывают водным раствором NaOH. Д. очищают ректификацией. Препаративно его синтезируют также N-алкилированием диметиламина бензиловым спиртом или восстановит. аминированием бензальдегида диметиламином. Д. — отвердитель олигодиенуретандиэпоксидов, ингибитор коррозии, дегидрогалогенирующий агент, экстрагент Со и Ni из сульфатных растворов; его применяют также для получения четвертичных аммониевых солей и оснований. В больших концентрациях Д. раздражает верх. дыхат. пути, вызывает воспаление кожи; ПДК 5 мг/м³.

_{М. И. Якушкин}