2-метил-5-винилпиридин

2-МЕТИЛ-5-ВИНИЛПИРИДИН (МВП)

мол. м. 119,17; бесцветная жидкость с резким запахом; т. пл. −12,36 °C, т. кип. 187 °C/155 мм рт. ст., выше 163 °C кипит с разложением и полимеризацией; плохо раств. в воде, хорошов этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе; с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 99,0 °C, 6,4% МВП). В кислой среде димеризуется в смесь пиридилтетрагидрохинолинов и изо-хинолинов. Присоединяет по двойной связи винильной группы алкилгалогениды, галогены и др. В присут. Na или NaH в среде ДМСО взаимод. с ароматич. аминами и индолами, образуя N-2-(6-метил-3-пиридил)этилпроизводные (реакция используется для синтеза противогистаминного препарата димебона). О др. свойствах МВП см. в ст. винилпиридины.

В промышленности МВП получают обычно дегидрированием 2-метил-5-этилпиридина в смеси с водяным паром (соотношение МВП:водяной пар от 1:12 до 1:20) в присутствии железооксидного кат. при 575–600 °C, побочные продукты — 3-винилпиридин, 2,5-лутидин, пиколины, пиридин. Выход МВП 70–75%. Лаб. синтез: нагревание 5-(1-гидрокси-этил)-2-метилпиридина с KHSO₄ при 230 °C или с Ca(HSO₄)₂ при 450 °C.

МВП-сополимер при получении винилпиридиновых кау-чуков, промежут. продукт при синтезе лек. препарата ди-мебона. Вдыхание паров МВП вызывает головные боли, нарушение сна и биохим. показателей крови, попадание на кожу-дерматит. ЛД₅₀ 1,5 г/кг (крысы, внутрибрюшинно), ПДК 2 мг/м³.

Мировое производство МВП ок. 100 тыс. т/год.

^{Лит.: Фарберов М.И., "Ж. прикл. химии", 196.1, т. 34, в. 3, с. 632–40; Котельников Г. Р. [и др.], в сб.: Исследование и разработка технологии производства мономеров и синтетических каучуков, в. 4, М., 1981, с. 103–06; Бова Л. М., "Хим. промышленность за рубежом", 1983, № 9(249), с. 1–15.}

_{П. Б. Терентьев}