2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол
2,6-ДИ-трет-БУТИЛ-4-МЕТИЛФЕНОЛ
мол. м. 220,36; бесцветные кристаллы; т. пл. 70 °C, т. кип. 265 °C, 191 °C/100 мм рт. ст., 146 °C/12,9 мм рт. ст.; d420 1,048; насыпная масса 0,654 г/см3; η 3,22 мПа∙с (80 °C); летуч, легко возгоняется; раств. в ацетоне, этаноле, алифатич. углеводородах, бензоле, жирах, сложных эфирах.
Д. — типичный пространственно-затрудненный фенол (группа OH экранирована трет-бутильными группами). В отличие от незатрудненных фенолов не раств. в водных и спиртовых растворах щелочей, имеет пониж. кислотность - pKа 12,33 (в воде), 17,18 (в метаноле). Электроф. бромирование и нитрование приводят к образованию соотв. замещенных n-бром- и n-нитроциклогексадиенонов. При взаимодействии Д. с одноэлектронными окислителями или радикалами образуется малоактивный феноксильный радикал, в результате чего ингибируется радикально-цепное окисление. Осн. способ получения Д. — алкилирование n-крезола изобутиленом (кат. — конц. H2SO4, полифосфорная кислота, алкилсульфокислоты или др.) по периодич. или непрерывной схеме при атм. либо повыш. давлении. Д. выделяют ректификацией или кристаллизацией из водного раствора метанола либо пропанола; выход 90–95%. В СССР разработан способ получения Д. из более доступного сырья — фенола:
Фенол алкилируют изобутиленом (кат. — фенолят Al) в отсутствие влаги при температуре не выше 100 °C и повыш. давлении. Выход 2,6-ди-трет-бутилфенола за один проход 70% от теории. Аминометилирование проводят при 80–100 °C в растворе метанола; сырой продукт подвергают гидрогенолизу (кат. — сплав Ni + Al; Ni + Cr или Ni + Cu) при 140–160 °C, после чего перекристаллизовывают из метанола или этанола. Выход Д. практически количественный. Д. — неокрашивающий термостабилизатор для СК, светлых и цветных резиновых изделий, мн. пластиков, пропиленового волокна; ингибитор полимеризации при каталитич. окислении аллилового спирта в глицидный спирт и глицерин (добавки до 0,5%); антиоксидант витаминов, масел, жиров (разрешенные добавки 0,02%) и мн. орг. веществ; препарат (дибунол) для лечения рака мочевого пузыря, ожогов и трофич. язв. Выпускается Д. под торговыми назв.: агидол I, агидол АО-1, алкофен Б и алкофен БП, дибунол (СССР), ионол (США), антиоксидант 4 (ЧССР), ВНТ (Великобритания, ФРГ, Франция, Япония, СФРЮ), топанол О и топанол ОС (Великобритания) и др. Д. горюч, т. воспл. 140 °C, т. самовоспл. 350 °C; пылевоздушные смеси взрывоопасны, ниж. КПВ 22 г/м3. ЛД50 450 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно), 2000 мг/кг (крысы, перорально); ПДК 50 мг/м3.
Лит.: Ершов В. В., Никифоров Г. А., Володькин А. А., Пространственно-затрудненные фенолы, М., 1972; Горбунов Б.Н., Гурвич Я. А., Маслова И.П., Химия и технология стабилизации полимерных материалов, М., 1981; Химические добавки к полимерам. Справочник, 2 изд., М., 1981.
В. В. Ершов
