2,4-динитрохлорбензол

2,4-ДИНИТРОХЛОРБЕНЗОЛ

мол. м. 202,57, желтые кристаллы, существующие в стабильной (α) и двух лабильных (β и γ) модификациях,

т. пл. 53,4 °C (α), 43 °C (β), 27 °C (γ), т. кип. 315 °C/762 мм рт. ст., 158–160 °C/1 мм рт. ст.; d^t₄ 1,697 (α, 22 °C), 1,680 (β, 20 °C); n_D^99,2 1,5582 (α), 1,5859 (β); ΔH⁰_пл 20,2 кДж/моль; μ 10,9∙10⁻³⁰ Кл∙м при 20 °C. Не раств. в воде, плохо раств. в холодном этаноле, хорошо — в горячем этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, толуоле, этилацетате, ацетоне, CS₂. Атом хлора легко замещается на OH, OR, SR, NH₂, NHR, NR₂, I и др. С водными растворами щелочей 2,4-Д. образует 2,4-динитрофеноляты, со спиртовыми растворами щелочей — эфиры 2,4-динитрофенола, с водным раствором NH₃ — 2,4-динитроанилин.

Нитрование смесью HNO₃ и H₂SO₄ при 130 °C приводит к 2,4,6-тринитрохлорбензолу, восстановление под действием эквимолярного количества SnCl₂ в HCl — к 2-хлор-5-нитроанилину (с небольшой примесью 4-хлор-4-нитроанилина), при избытке SnCl₂ — к 2,4-диаминохлорбензолу. При электрохим. восстановлении в нейтральном растворе образуется дихлординитроазоксибензол. В промышленности 2,4-Д. получают двустадийным нитрованием хлорбензола смесью концентрир. кислот HNO₃ и H₂SO₄ в аппаратах непрерывного действия (температура первой стадии 50 °C, второй 65 °C). Реакц. смесь разбавляют 0,5%-ным раствором соды, выделившийся 2,4-Д. промывают водой и сушат. Лаб. способ аналогичен. 2,4-Д. определяют в воздухе по сиреневой окраске (переходящей при стоянии в оранжевую), образующейся под действием KOH. Применяется 2,4-Д. гл. обр. в производстве азокрасителей, а также фунгицидов (напр., 2,4-динитророданбензола) и ВВ (тетрила, гексила, гексанитродифенила, пикриновой кислоты и др.). Т. всп. 194 °C, верх. КПВ 22%. Сильно раздражает кожу и слизистые оболочки, всасывается через кожу. Вызывает дерматиты, экзему, отеки, сыпь; ПДК 1 мг/м .

^{Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 15, N. Y., 1981, p. 925.}

_{В. И. Ерашко}