2,2-ди(4-гидроксифенил)пропан

2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН [2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропан, дифенилолпропан, диан, бисфенол A] (CH₃)₂С(C₆H₄OH)₂

мол. м. 228,29; бесцветные кристаллы; т. пл. 157 °C, т. кип. 225 °C/5 мм рт. ст., 185–188 °C/0,5 мм рт. ст.; плота. 1,2 г/см³ (160 °C), насыпная плотн. 0,43 г/см³, ΔH⁰_сгор — (7835–7864) кДж/моль; хорошо раств. в спиртах, карбоновых кислотах, ацетоне, диоксане и др., а также в водных растворах щелочей, плохо — в углеводородах и воде. Д. образует кристаллич. аддукты (обычно состава 1:1) с фенолами, спиртами, NH₃, аминами и др. Аддукты Д. разрушаются водой при нагр., продувании через них инертного газа. Д. обладает всеми хим. свойствами фенолов. Большое пром. значение имеет поликонденсация его с разл. соед., напр., с эпихлоргидрином получают эпоксидные смолы, с галогенангидридами ароматич. дикарбоновых кислот (напр., изо- и терефталевой кислот) и фосгеном — соотв. полиарилаты и поликарбонаты, с дигалогендифенилсульфонами — полиариленсульфоны. Электроф. замещение в ароматич. кольцах Д. (в орто-положения к OH-группам) также используют для синтеза практически важных соед.: формилированием получают феноло-формальд. смолы, карбоксилированием — фенолокислоты, алкилированием — диалкилзамещенные Д. (антиоксиданты), галогенированием — полигалогензамещенные Д. (мономеры для эпоксидных смол, антипирены). Для Д. характерны реакции с расщеплением молекулы, сопровождающиеся выделением ацетона, азосочетание и нитрозирование; пиролиз с образованием 4-изопропенилфенола (мономера в синтезе олигомеров и полимеров). В промышленности Д. получают конденсацией фенола с ацетоном:

или перекристаллизацией из инертных растворителей (напр., ароматические углеводороды, спирты). Др. способы получения Д.: разложение кумилгидропероксида в присутствии фенола; алкилирование фенола метилацетиленом, алленом, 4-изопропенилфенолом или изопропениловым эфиром уксусной кислоты [CH₃C(O)ОС(СНз)=CH₂]. Д. применяют гл. обр. в производстве поликарбонатов и некоторых др. полимеров. Объем производства его в развитых странах измеряется сотнями тыс. т/год. Для Д. т. всп. 80 °C. Д. умеренно токсичен; ПДК 5 мг/м³, в воде водоемов 0,01 мг/л.

^{Лит.: Верховская З. Н., Дифенилолпропан, М., 1971; Химические продукты на основе высших алкилфенолов, М., 1972 (ЦНИИТЭНефтехим); Харлампович Т.Д., Чуркин Ю. В., Фенолы, М., 1974.}

_{В. В. Ершов}