1-винил-2-пирролидон

1-ВИНИЛ-2-ПИРРОЛИДОН (N-винил-α-пирролидон; N-винилбутиролактам)

мол. м. 115,15; бесцветная жидкость; т. кип. 65–66 °C/1,5 мм рт. ст., 71–72 °C/2,5 мм рт. ст. (при стабилизации KOH можно перегонять при атм. давлении при 214–215 °C); d₄²⁰ 1,0458, n_D²⁰1,5132; раств. в воде и органических растворителях.

На воздухе В. окисляется. При нагр. в водных растворах щелочей лактамный цикл В. раскрывается с образованием соливиниламиномасляной кислоты. При кипячении в воде и нагревании в разб. сильных кислотах распадается на пирролидон и ацетальдегид (качеств. реакция обнаружения В.). Под действием сильных кислот превращ. в кристаллич. димер В. При взаимодействии с P₂S₅ получается N-винилтиопирролидон. По двойной связи C=C в присутствии 2,2'-азо-бис-изобутиронитрила присоединяет H₂S и тиолы, в присутствии следов соляной кислоты — спирты. Полимеризуется при нагр. выше 140 °C и при длит. воздействии света; ингибиторы полимеризации — щелочи. Быстрая полимеризация происходит при нагр. с пероксидами или под действием эфирата BF₃. При низких температурах полимеризация катализируется алифатич. диазосоединениями. В. сополимеризуется с виниловыми эфирами, стиролом, винилхлоридом, винилфталимидом и др.

В промышленности В. получают из ацетилена и формальдегида с выходом 60% в расчете на ацетилен по схеме:

Выход В. для реакции (1) 55% для реакции (2) 80%. В. используют гл. обр. в производстве поливинилпирролидона. Продукты присоединения к В. фенолов и карбоновых кислот — смачиватели в текстильной промышленности.

^{Лит.: Вацулик П., Химия мономеров, пер. с чеш., т. 1, М., 1960; Колесников Г. С., Синтез винильных производных ароматических и гетероциклических соединений, М., 1960; Сидельковская Ф. П., Химия N-винилпирролидона и его полимеров, М., 1970.}

_{И. И. Бруновленская}