1,2-диазетины

1,2-ДИАЗЕТИНЫ

мол. м. 56,07. Существуют в виде трех изомеров: Δ¹-, Δ²- и Δ³-Д. (соотв. формулы I-III). Незамещенные Д. не известны. Производные Д. — твердые вещества с резким запахом; тетрафтор-D¹-Д. — газ.

Д. при нагр. легко расщепляются с образованием азота и олефинов; термич. Наиб. устойчив тетраметил-D¹-Д. N,N'-Диалкоксикарбонильные производные Δ³-Д. при комнатной температуре изомеризуются в производные глиоксаля, при гидрировании образуют стабильные диазетидины, напр.:

Бициклич. D¹-Д. при нагр. претерпевают перегруппировку с послед. образованием конденсир. гетероцикла:

Δ¹-Д. синтезируют из α-гидроксиламиноксимов или α,β-дигидроксиламинов, напр.:

Тетрафтор-D¹-Д. может быть синтезирован след. образом:

Замещенные Δ²-Д. получают взаимод. α-галогенкетонов с гидразинами, напр.:

Диалкоксикарбонильные производные Δ³-Д. получают по реакции:

^{Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 707; The chemistry of heterocyclic compounds, ed. by A. Weisberger and E. С Taylor, v. 42, pt 2, N.Y., 1983, p. 443.}

_{П. А. Гембицкий}