(+)-абсцизовая кислота

(+́)-абсцизовая кислота

(+)-АБСЦИЗОВАЯ КИСЛОТА [АБК; абсцизин II; дормин; (S)-(Z,E)-3-метил-5-(1-гидрокси-4-оксо-2,6,6-триметил-2-циклогексенил)-2,4-пенталиеновая кислота]

бесцветные кристаллы; т. пл. 160–162 °C, (метанол); раств. в ацетоне, эфире, хлороформе, этилацетате, в воде малорастворима. В УФ-спектре260 нм, 21 500. АБК выделяют обычно из плодов и листьев растений, где она содержится в количествах 10⁻⁹ — 10⁻⁶ мг/г сырой массы. Фотохим. окислением 3-метил-5-(2,6,6-триметил-1,3-циклогексадиенил)-цис, транс-2,4-пентадиеновой кислоты получают рацемат с т. пл. 191 °C.

АБК — наиболее распространенный и важный прир. ингибитор роста растений (антагонист ауксинов, гиббереллинов и цитокининов), ускоряет созревание и старение растений, опадение листьев и плодов, обеспечивает переход растений в состояние покоя. Биосинтез АБК происходит путем конденсации трех молекул (+ )-мевалоновой (3-метил-3,5-дигидроксивалериановой) кислоты с отщеплением CO₂ и H₂O под действием АТФ и ряда ферментов. АБК, вероятно, образуется также окислит. расщеплением каротиноидов. Она находится в растениях как в своб. виде, так и в форме малоактивного конъюгата с β-D-глюкозой-(+)-абсцизил-β-D-глюкопиранозида, из которого может высвобождаться при гидролизе. Дезактивация АБК происходит в осн. в результате окисления одной из метальных групп в положении 6 до CH₂OH с послед. замыканием CH₂O-мостика в положениях 6 и 2 кольца, что приводит к образованию фазеевой кислоты.

^{Лит.: Регуляторы роста растений, под ред. Г.С. Муромцева, М., 1979, с, 118–39; Лихолат Т. В., Регуляторы роста древесных растений, М., 1983, с. 62–76; Milborrow В. V., "Annual Review of Plant Physiology", 1974, v. 25, p. 259–307; его же, в кн.: Phytohormones and related compounds. A comprehensive treatise, ed. by D.S. Letham [a.o.], v. 1, Amst., 1978, p. 295–347.}

_{Г. С. Швиндлерман}