янтарный ангидрид
ЯНТАРНЫЙ АНГИДРИД (2,5-диоксотетрагидрофуран)
мол. м. 100,1; бесцветные кристаллы; т. пл. 119,6 °C, т. кип. 261 °C, 139 °C/15 мм рт. ст.; возгоняется при 90 °C (267 Па).
Раств. в кипящем хлороформе, этилацетате, этаноле, плохо раств. в воде и диэтиловом эфире. Обладает хим. свойствами, характерными для ангидридов карбоновых кислот. При нагревании с бромом образует монобром- либо дибромпроизводные; при взаимодействии с избытком формальдегида в паровой фазе — цитраконовый ангидрид, а в среде жидкого CO2 — сополимер формальдегида и Я. а.; с алкилбензолами в условиях реакции Фриделя — Крафтса — алкилбензоилпропионовые кислоты.
Реакция с NH3 приводит к сукцинимиду, с аллилизотиоцианатом — к N-аллилсукцинимиду (благодаря отщеплению COS).
При нагревании в присутствии щелочи Я. а. превращается в дилактон
кетопимелиновой кислоты, а при взаимодействии с этилендиамином — в N,N'-этилендисукцинимид:
Получают Я. а. дегидратацией янтарной кислоты или каталитич. гидрированием малеинового ангидрида в присутствии Pd/C, Pd/CaCO3 и др. катализаторов.
Я. а. применяют в производстве лекарственных средств (напр., витаминов А и В6), инсектицидов; отвердитель эпоксидных смол.
Я. а. раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей.
