яблочная кислота

ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА (2-гидроксибутановая кислота, гидроксиянтарная кислота) HOOCCH(OH)CH₂COOH

мол. м. 134,1. Существует в виде двух стереоизомеров и рацемата.

D, L-Я. к. — бесцветные кристаллы, т. пл. 130,8 °C; растворимость (г в 100 г растворителя): в воде — 144 (26 °C), 411 (79 °C), в этаноле −35,9 (20 С), в диэтиловом эфире — 0,6 (20 °C), не раств. в бензоле.

D- и L-Я. к. — бесцветные кристаллы; т. пл. 100 °C; для L-Я. к. −2,3° (при конц. 9,17 г в 100 мл воды), −5,7° (при конц. .3,73 г в 100 мл ацетона); рK_а 3,46 и 5,10; хорошо раств. в воде, растворимость (г в 100 г растворителя): в этаноле — 68,3, в диэтиловом эфире — 1,9 (20 °C), не раств. в бензоле. Величина уд. оптич. вращения в водных растворах сильно зависит от концентрации и температуры. С увеличением концентрации уменьшается и растворы L-Я. к., содержащие более 34 г на 100 мл воды при 20 °C, становятся правовращающими.

Соли и эфиры Я. к. наз. малатами. Я. к. обладает хим. свойствами оксикислот. При нагр. до 100 °C превращается в ангидрид, подобный лактидам; при более длит. нагревании до 140–150 °C отщепляет воду, превращаясь в фумаровую кислоту, при быстром нагревании до 180 °C наряду с фумаровой кислотой образуется малеиновый ангидрид. При окислении H₂O₂ или KMnO₄ дает оксалилуксусную кислоту, при окислении конц. H₂SO₄ — кумалиновую кислоту (формула I).

Восстановление HI или бактериальное брожение приводят к янтарной кислоте высокой чистоты. Конденсация Я. к. с мочевиной — основа синтеза урацила. Замещение при асимметрич. атоме углерода (напр., замена группы OH на С1) у оптически активной Я. к. приводит к обращению конфигурации — вальденовскому обращению (см. динамическая стереохимия).

В природе распространена L-Я. к. Она содержится в кислых плодах, напр. в незрелых яблоках, крыжовнике, плодах рябины, в ревене, в виде Са-соли в табаке, а также в небольшом количестве в вине.

Я. к. — один из важных промежут. продуктов обмена веществ в живых организмах. Участвует в обмене веществ в виде малата, образующегося в трикарбоновых кислот цикле, глиоксилатном цикле, при глюконеогенезе. В результате ферментативных реакций малат может превращаться в оксалоацетат, фумарат, пируват.

Получают D,L-Я. к. восстановлением виноградной кислоты, гидролизом D, L-бромянтарной кислоты, восстановлением оксалилуксусной кислоты HOOCCOCH₂COOH амальгамой Na или восстановлением ее эфиров с послед. гидролизом, а также гидратацией фумаровой и малеиновой кислот при 150–200 °C либо, при использовании NaOH, при 100 °C.

D-Я. к. образуется с небольшим выходом при восстановлении D-винной кислоты HI при 130 °C, а также наряду с L-Я. к. при расщеплении рацемата алкалоидом цинхонином. L-Я. к. выделяют из прир. сырья.

В промышленности L-Я. к. используют при производстве вин, фруктовых вод и кондитерских изделий, как вкусовую добавку и регулятор pH. Я. к. применяют в медицине как составную часть слабительных средств и препаратов от хрипоты.