этилендиамин

ЭТИЛЕНДИАМИН (1,2-диаминоэтан) H₂NC₂H₄NH₂

мол. м. 60,099; бесцветная жидкость с аминным запахом, дымящая на воздухе; т. пл. 10,9 °C, т. кип. 117 °C; этилендиамин 0,8966; этилендиамин. Рис. 2 1,4571; этилендиамин. Рис. 3 6,34∙10⁻³⁰ Кл∙м; этилендиамин. Рис. 4 1,35 мПа∙с (25 °C); давление пара 1,21 кПа (20 °C); этилендиамин. Рис. 5 3,41 Дж/(г∙К); этилендиамин. Рис. 6 636,4 Дж/г; pК₁ 3,83, рК₂ 6,56; образует с водой азеотропную смесь (81,6% по массе Э., т. кип. 119 °C); смешивается с водой (с разогревом) и с большинством орг. растворителей, не раств. в углеводородах.

Э. обладает хим. свойствами диаминов. С кислотами образует два ряда солей, с металлами (Cu, Mn, Со и др.) — комплексные соли. Нитрат Э. при нагр. отщепляет две молекулы воды с образованием взрывчатого вещества — этилендинитрамина:

этилендиамин. Рис. 7

Нагревание Э. с одноосновными карбоновыми кислотами приводит к моно- и диамидам, способным циклизоваться в имидазолины и имидазолидины; аналогично протекают реакции с HCN и альдегидами, напр.:

этилендиамин. Рис. 8

Самоконденсация Э. при повышенных температуре и давлении в присутствии катализатора дает пиперазин, конденсация Э. с 1,2-дикетонами — 2,3-дигидропиразины, с мочевиной -2-имидазолидинон (этиленмочевину).

При взаимодействии Э. с ClCH₂COOH или со смесью CH₂O и HCl образуется этилендиаминтетрауксусная кислота.

Реакция Э. с 1 эквивалентом CS₂ приводит к 2-меркаптоимидазолину, с 2 эквивалентами CS₂ в присутствии щелочи — к этилен-бис- (дитиокарбамату):

этилендиамин. Рис. 9

С алкилгалогенидами Э. дает моно- и дизамещенные продукты, с дигалогенидами образуются катионные полимерные продукты (водорастворимые или гелеобразные), напр.:

этилендиамин. Рис. 10

этилендиамин. Рис. 11

Э. цианэтилируется акрилонитрилом, оксиалкилируется эпоксидами с образованием проксаминов, напр.:

этилендиамин. Рис. 12

Получают Э. взаимод. дихлорэтана с NH₃ (жидким или водным) при 100 °C либо каталитич. гидрированием смеси моноэтаноламина с NH₃ при 150–230 °C.

Э. образуется также непосредственно из этилена и NH₃ либо из CH₂O, NH₃ и HCN в присутствии катализатора.

Э. — компонент пластификаторов феноло-формальдегидных смол, полиуретановых волокон, используется для стабилизации смазочных масел и каучуковых латексов, в производстве полиуретанов и термопластичных адгезивов, для получения этилендиаминтетрауксусной кислоты, фунгицидов (напр., цинеба, полимарцина), присадок к моторным маслам, лекарственных средств и др.

Э. раздражает слизистые оболочки верхних дыхат. путей и кожу, поражает печень. ПДК в атм. воздухе 0,03 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 2 мг/м³, в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,2 мг/м³.

Т. всп. 33 °C, т. самовоспл. 390 °C, КПВ 3,82–19,6%.

^{Лит.: Вредные вещества в промышленности, 7 изд., т. 2, Л., 1976, с. 232–33; Ullmann's Encyclopedia, 5 ed., Bd A2, Weinheim, 1985, p. 23–26.}

_{П. А. Гембицкий}

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me

этилендиамин

Значения в других словарях