циклосерин

ЦИКЛОСЕРИН (D-4-амино-3-изоксазолидинон)

мол. м. 102,09; бесцветные кристаллы, т. пл. 153–156 °C, +116° (вода), +112° (2 н. раствор NaOH); хорошо раств. в воде (100 мг/мл), плохо — в органических растворителях. Обладает амфотерными свойствами; pK_а 4,4 и 7,3. Ц. — антибиотик, выделенный из культуральной жидкости сорбцией на ионообменных смолах; продуценты — акти-номицеты разл. видов (Streptomyce sgaryphalus, S. lavendulae, S. nagasakiensis, S. orchidaceus и др.). В промышленности Ц. получают хим. синтезом из этилового эфира акриловой кислоты.

Ц. активен против микобактерий, некоторых грамположит. и грамотрицат. бактерий. Механизм антибактериального действия связан с подавлением ферментов аланинрацемазы и D-аланил-D-аланинсинтетазы, участвующих в синтезе пептидогликана клеточной стенки. Ц. — противотуберкулезное средство. Устойчивость микобактерий развивается не ранее чем через месяц лечения. Используют в тех случаях, когда ранее применявшиеся препараты становятся неэффективными. Оказывает побочное действие на центр. нервную систему. Малотоксичен; ЛД₅₀ 1,81 г/кг (мыши, внутривенно).

^{Лит.: НавашинС. М., Фомин а И. П., Рациональная антибиотикотерапия, 4 изд., М., 1982, с. 280.}

_{С. Е. Есипов}