циануровая кислота

ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА (2,4,6-тригидрокси-1,3,5-триазин)

мол. м. 129,1; бесцветные кристаллы; т. пл. > 360 °C (с разл.); 1,758; C_р 176,6 Дж/(моль∙К) при 25 °C; −690,8 кДж/моль, 160,2 кДж/моль, −918,4 кДж/моль. Растворимость в воде (г/л) при 25,50 и 90 °C соотв. 2,7 и 26; растворимость в бензоле, ДМФА, ДМСО при 25 °C соотв. 2,3, 67 и 151 г/л; не раств. в ацетоне, спиртах, диэтиловом эфире. Может существовать в виде лактимной (циануровая кислота; формула I) и лактамной форм (изоциануровая кислота, или триазинтрион; формула II):

Константы ионизации формы II К₁, К₂ , К₃(вода, 25 °C) соотв. 6,3∙10⁻⁷, 7,8∙10⁻¹¹, 3,2∙10⁻¹⁴.

Ц. к. при нагр. выше 360 °C разлагается до циановой кислоты. При взаимодействии с NH₃ под давлением при 200–250 °C образует моноаммониевую соль, выше 250 °C — цианурамид (4-амино-2,6-дигидрокси-1,3,5-триазин, аммелид); при нагр. с HCl разлагается с выделением CO₂ и NH₃. Взаимод. Ц. к. с гидроксидами металлов I, II и IV фупп приводит к одно-, двух- и трехзамещенным солям — циануратам. Цианурат Na в водном растворе при взаимодействии с Cl₂ превращается в 1,3,5-трихлоризоциануровую кислоту. Ц. к. под давлением при повышенной температуре в присутствии PCl₅ образует цианурхлорид (2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин, т. пл. 154 °C). При взаимодействии с этиленоксидом, аллилхлоридом и бензилхлоридом Ц. к. превращается соотв. в 1,3,5-трмс-(2-гидроксиэтил)-, триаллил- и трибензилпроизводные изоциануровой кислоты.

Получают Ц. к. гл. обр. пиролизом мочевины; другие способы получения — нагревание мочевины в присутствии Cl₂, COCl₂, SO₂C1₂, гидролиз цианурхлорида и меламина.

Определяют Ц. к. методом потенциометрич. титрования щелочи, выделившейся при осаждении меламином Ц. к. из ее соли.

Ц. к., цианурхлорид и другие производные применяют для получения эффективных отбеливающих и дезинфицирующих средств, полимеров, используют в качестве фунгицидов, гербицидов, антипиренов, клеев; триаллильное производное изоциануровой кислоты — сшивающий агент и стабилизатор ПВХ.

Токсич. действие Ц. к. незначительно; производные Ц. к., напр. аминопроизводные, более токсичны. Для триаллилпроизводного изоциануровой кислоты ЛД₅₀ 438 мг/кг (мыши, внутрижелудочно). ПДК для Ц. к. 0,5 мг/см³ (в водоемах хозяйств.-бытового пользования 6 мг/л), для цианурхлорида 0,1 мг/м³.

^{Лит.: Smolin E. M., Rapoport L.I., S Triazines and derivatives, N. Y.-L., 1959, p. 17–146; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1979, p. 397–410.}

_{С. С. Рукевич, В. И. Заграничный}