хинолизидин

ХИНОЛИЗИДИН (октагидрохинолизин, норлупинин)

мол. м. 139,24; бесцветная жидкость; т. кип. 169–170 °C, 1,4796. Хорошо раств. в воде и органических растворителях.

Х. — сильное основание, рK_а9,37. С HHal, пикриновой и платинохлористоводородной кислотами образует устойчивые соли (т. пл. пикрата 137 °C, хлороплатината — 114 °C).

Х. обладает свойствами третичных циклич. аминов. При действии CH₃I X. превращается в соль транс-5-метилхинолизидиния:

Обработка Х. ацетатом Hg приводит к дегидрированию цикла с образованием иммониевой соли:

Х. и его производные — осн. структурные фрагменты хинолизидиновых алкалоидов групп лупинина, нуфарина, цитизина, спартеина и матрина, входит также в состав некоторых индольных, изохинолиновых и др. алкалоидов.

Х. получают декарбоксилированием лупиновой кислоты, выделенной из растений рода Lupinus (семейство Leguminosae), путем перегонки ее со смесью Ca(OH)₂ и NaOH или из метилового эфира этой кислоты по реакциям:

Осн. методы синтеза из соединений др. рядов:

Некоторые производные Х. — лек. препараты (напр., пахикарпин, цитизин); многие производные токсичны.

^{Лит.: Садыков С.А., Асланов Х.А., Кушмурадов Ю. К., Алкалоиды хинолизидинового ряда, Химия, стереохимия, биогенез, М., 1975; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 286.}

_{В. И. Келарев}