хиназолин

ХИНАЗОЛИН

мол. м. 130,15; бесцветные кристаллы; т. пл. 48–49 °C, т. кип. 243 °C; хиназолин 7,33∙10−30 Кл∙м; сравнительно сильное основание (рKа1,9). Хорошо раств. в водных растворах сильных кислот, большинстве орг. растворителей, не раств. в воде. Со мн. неорг. и некоторыми орг. (напр., пикриновой) кислотами образует устойчивые одноосновные соли. При нагр. с водными растворами кислот и щелочей разлагается на бензальдегид и муравьиную кислоту.

хиназолин. Рис. 2

X.-π-дефицитное гетероароматич. соед. Легко протонируется в разб. кислотах, при этом образующийся катион хиназолиния обратимо присоединяет воду по связи N-3 — С-4:

хиназолин. Рис. 3

По этой же связи легко присоединяет разл. нуклеоф. агенты с образованием 4-замещенных производных 3,4-дигидрохиназолина, напр.:

хиназолин. Рис. 4

Алкилирование Х. протекает гл. обр. в положение 3, напр.:

хиназолин. Рис. 5

Электроф. замещение в Х. происходит по бензольному кольцу, напр. при действии смеси дымящей HNO3 и конц. H2SO4 образуется 6-нитрохиназолин (выход 56%). С NaNH2, аминами и гидразином Х. реагирует по механизму последоват. присоединения-отщепления, давая 4-замещенные хиназолины, напр.:

хиназолин. Рис. 6

Х. устойчив к окислению, однако при действии KMnO4 в щелочной среде происходит расщепление бензольного кольца, приводящее к 4,5-пиримидиндикарбоновой кислоте; при действии H2O2 в среде CH3COOH окисление проходит через образование протонир. гидрата и приводит к 3,4-дигидро-4-хиназолону:

хиназолин. Рис. 7

При восстановлении Na или амальгамой Na в C2H5OH X. превращается в 1,2,3,4-тетрагидрохиназолин.

Х. синтезируют восстановит, циклизацией диформамидного производного нитробензальдегида по реакции:

хиназолин. Рис. 8

Х. — структурный фрагмент хиназолиновых алкалоидов (вазицина, фебрифугина, эводимина, ругекарпина и др.). Некоторые производные Х. — обладают снотворным (метаквалон) и диуретич. действием, являются исходными соед. в синтезе некоторых красителей (напр., 6-нитро-2,4-дихлорхиназолин) и транквилизаторов либриума и валиума (напр., 2-хлорметил-6-хлор-4-фенилхиназолин-3-оксид), используются как красители в цветной фотографии.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфидца, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 268; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160; Fused pyrimidines, ed. by D. I. Brown, pt 1; Armareg о W.L.F., Quinazolines, N. Y., 1967.

Р. А. Караханов, В. И. Келарев

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me