фосфосфинголипиды
ФОСФОСФИНГОЛИПИДЫ
сфинголипиды главным образом общей формулы RCH(OH)CH(NHCOR')CH2OP(О)(О−)X, где X = OH (церамидфосфаты); (сфингомиелины); (церамидфосфоэтаноламины); OCH2CH(OH)CH2OH (церамидфосфоглицерины); OCH2CH(OH)CH2OP(O)(OH)2 (церамидфосфоглицерофосфаты); (церамидфосфоаминопропандиолы); , CH2CH2NHC(O)R: (цера-мидаминоэтилфосфонаты и их производные); R, R' и R: у всех Ф. — алкил, алкенил или гидроксиалкил. К Ф. относятся также 1-дегидроксицерамид-1-фосфонаты RCH(OH)CH(NHCOR'), CH2P(O)(О−)X.
Главный представитель Ф. у теплокровных — сфингомиели-ны. Они также обнаружены в грибах и микроорганизмах; сфингоэтаноламины выделены из тканей насекомых и их простейших. У микроорганизмов встречаются церамидфосфоглицерины, церамидфосфоглицерофосфаты, церамидфосфоаминопропандиолы.
В растениях и грибах встречаются соед. специфич. структуры, у которых X — остатки мио-инозита или углеводов (т. наз. фосфогликосфинголипиды). Наиб. простой из них — церамидфосфоинозитид (X — остаток миo-инозита), который выделен из семян высших растений, грибов и микроорганизмов. Функциональная роль почти всех Ф., кроме сфингомиелинов, изучена слабо.
Биосинтез Ф. осуществляется из церамидов RCH(OH)CHNH(COR')CH2OH, на которые остаток Р(О)(О−)Х переносится с помощью замещенного цитидиндифосфата.
Хим. синтез большинства Ф. осуществлен через церамид-фосфат или церамидпирофосфат. 1-Дегидроксисфинга-нин-1-фосфонат C15H31CH(OH)CH(NH2)CH2P(O)(OH)2, полученный синтетич. путем, был использован для изучения специфичности ферментов обмена Ф. Он оказался очень токсичным для животных, вызывает гемолиз эритроцитов в концентрации 2∙10−5 M.
Лит.: Химия липидов, М., 1983; PhosphoUpids, eds. LN. Hawthorne, G.B. Ansell, Amst.-N.Y.-Oxf., 1982; The lipid handbook, eds. RD. Gunstone, J.L. Harwood, RB. Padley, L. — N.Y., 1986.
Е. Н. Звонкова