фосфатидилглицерины

ФОСФАТИДИЛГЛИЦЕРИНЫ (1,2-диацил-м-глицеро-3-фосфо-sn-1'-глицерины)

соед. общей формулы ROCH2CH(OR')CH2OP(O)(O)OCH2CH(OH)CH2OH, где R и R' — ацилы жирных кислот. Жирнокислотный состав Ф. соответствует таковому др. фосфолипидов из того же источника; из хлоропластов растений выделен Ф. с необычными жирно-кислотными остатками и их размещением в молекуле (полиненасыщенный остаток в положении 1) — 1-лино-леноил-2-(транс-3-гексадеценоил)-sn-глицеро-3-фосфо-sn-1'-глицерин.

Кристаллич. или воскоподобные вещества, неустойчивы в виде своб. кислоты. Для Ва-соли дистеароил-sn-глицеро-3-фосфо-sn-1'-глицерина т. пл. 166 °C, фосфатидилглицерины +9,2° (пиридин), для Na-соли 1 — олеоил-2-пальмитоил-м-глицеро-3-фосфо-sn-1'-глицерина — соотв. 176–179 °C и +1,02° (хлороформ).

Ф. — одни из осн. фосфолипидов растений и водорослей (до 60% по массе от всех фосфолипидов в хлоропластах), а также большинства бактерий (до 70% от всех фосфолипидов); в тканях животных — обычно минорный фосфолипид (содержится в осн. в митохондриях).

Биосинтез Ф. включает ацилирование sn-глицеро-3-фосфата действием ацил-кофермента А (фермент — ацилтрансфераза), образующаяся фосфатидовая кислота в реакции с sn-глицеро-3-фосфатом (фермент — фосфатидилглицерин-фосфатсинтетаза) дает фосфатидилглицеринфосфат (Ф., фосфорилированный по концевой группе OH остатка глицерина); расщепление последнего специфич. фосфатазой приводит к Ф.

Ф. являются метаболии, предшественниками дифосфатидил-глицеринов, бис-(моноацилглицеро)фосфатов и фосфатидил-глицерина аминокислотных эфиров. Катаболизм Ф. осуществляется фосфолипазами и некоторыми др. ферментами.

Получают Ф. из прир. источников, полным хим. синтезом, а также полусинтезом — действием на фосфатидилхолин глицерина и фосфолипазы (образуется Ф. с рацемич. остатком глицерина).

Лит.: Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Ansell, AmsL- N. Y. — Oxf., 1982, р. 215–61; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J.L. Harwood, F. В. Padley, L. — N. Y., 1986.

Ю. Г. Малоткосский

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me