феноксазин

ФЕНОКСАЗИН (дибензо-1,4-оксазин)

мол. м. 183,2; бесцветные кристаллы; т. пл. 156–159 °C; μ 6,1∙10⁻³⁰ Кл∙м. Хорошо раств. в ацетоне, диэтиловом эфире, хлороформе, не раств. в воде. Растворы Ф. в органических растворителях имеют фиолетово-красную флуоресценцию. Молекула слегка непланарна.

Ф. обладает свойствами ароматических соединений.

Электроф. замещение протекает легко и направляется в первую очередь в положения 3 и 7 (нитрование, бромирование) или 2 и 8 (реакция Фриделя — Крафтса); легко также идет N-ацилирование и N-цианоэтилирование.

Алкилирование происходит только в присутствии NaNH₂. Ф. при действии окислителей (FeCl₃, Br₂, H₂O₂) в кислой среде (CH₃COOH, H₂SO₄, HClO₄) дает соли, окрашенные в оранжевый цвет, которые при обработке щелочами превращаются в 3(ЗH)-феноксазинон:

Получают Ф. нагреванием о-аминофенола с его гидрохлоридом или пирокатехином в присутствии кислых катализаторов, а также нагреванием (270 °C) о-аминофенола с I₂ (выход 30–35%):

Другой способ получения — внутримол. циклизация 2,2'-ди-замещенных дифенилового эфира при натр, с разл. конденсирующими агентами:

Ф. — структурный фрагмент антибиотиков группы актино-мицина; производные Ф. — синтетич. красители (см. оксазиновые красители).

^{Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 551–68; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 580–95.}

_{Г. А. Швехгеймер, В. И. Келарев}