три-β-цианэтилфосфин

ТРИ-β-ЦИАНЭТИЛФОСФИН [трис-(2-цианоэтил)фосфин] (NCCH₂CH₂)₃P

мол. м. 193,09; бесцветные кристаллы; т. пл. 98–99 °C; раств. в органических растворителях, не раств. в воде. Конфигурация молекул — пирамидальная; угол CPC 97,1°, длина связи Р — С 0,1818 нм. Многие хим. свойства T. такие же, как у третичных орг. фосфинов (см. фосфины).

T. не окисляется на воздухе даже при повышенной температуре; выдерживает кратковременный нагрев до 300 °C; выше этой температуры медленно разлагается, давая в осн. белый P и пропионитрил.

Т. — слабое основание (K_b 10⁻¹³; pK_а в CH₃NO₂ 1,36); алки-лируется AlkX (X = I, Br, ROSO₃) и смесью CH₂O/HCl с образованием солей фосфония; при действии сильных окислителей (напр., H₂O₂, N₂O₄) образуется три--цианэтилфосфиноксид; присоединяет серу, давая тиооксид T. В ряде случаев T. реагирует как нитрил карбоновой кислоты, напр.:

T. обычно получают взаимод. PH₃ с акрилонитрилом в присутствии оснований; выход ок. 80%. Образуется также при нагр. триметилолфосфина с акрилонитрилом в водной среде; выход ок. 70%.

T. используют для синтеза экстрагентов, катализаторов, полимеров, компонентов огнестойких пропиток и др.

^{Лит.: Epастов О.E., Никонов Г.H., Функционально замещенные фосфины и их производные, М., 1986, с. 23; Rauhut M.M., Hechen-bleikner I., Currier H. А. [е.а.], "J. Am. Chem. Soc.", 1959, v. 81, № 15, p. 1103–07.}

_{Г. И. Дрозд}