трис-имидазолидофосфат

трис-имидазолидофосфат

трис-ИМИДАЗОЛИДОФОСФАТ

соед. формулы I, мол. м. 248,15; бесцветные кристаллы; т. пл. 135–137 °C; раств. в ТГФ, диоксане, нитрометане; водой гидролизуется. В спектре ЯМР 31Р хим. сдвиг d 16,3 м. д. В ряду полных амидов H3PO4 отличается повыш. реакц. способностью по отношению к нуклеофилам НХ, где X = OR, SR, NHR, NR2, RC(O)O и др. Реакции протекают с замещением имидазольных групп; при избытке НХ и повыш. температуре м. б. достигнуто полное их замещение.

201_220-52.jpg

Получают И. реакцией POCl3 с имидазолом в среде ТГФ, а также взаимод. POCl3 с соед. формулы II. И. используют в биохимии для фосфорилирования соед., содержащих группу ОН. В тех же целях чаще используют более реакционноспособный mpuc-триазолидофосфат (получают действием 1,2,4-триазола на POCl3 в среде диоксана в присутствии триэтиламина).

Лит.: Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Aufl, Bd. 12, Tl. 2, Stuttg., 1978, S. 465–472.

Г. И. Дрозд

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me