триметилолфосфин

ТРИМЕТИЛОЛФОСФИН [трис-(гидроксиметил)фосфин] (HOCH₂)₃Р

мол. м.124,08; бесцветные кристаллы с характерным запахом фосфинов; т. пл. 53 °C, т. кип. 115 °C/2,5 ммрт. ст.; раств. в этаноле, хлороформе, ацетоне, H₂O (pH водных растворов ок. 6,5), плохо раств. в полярных органических растворителях.

Выше 100 °C Т. постепенно разлагается, легко окисляется до (HOCH₂)₃РО при действии окислителей (O₂, H₂O₂, KMnO₄ и др.). При взаимодействии Т. с серой образуется фосфинсульфид (HOCH,)₃PS, с гидрохиноном и HgCl₂-устойчивые комплексы (т. пл. соотв. 160 и 135 °C). Со мн. электрофилами дает соли фосфония, напр.:

При взаимодействии Т. с нитрилами α,β-ненасыщ. кар-боновых кислот (в присут. H₂O и неорг. кислот) первоначально образуются соли фосфония, которые, отщепляя CH₂O и H₂O, превращ. в трис-(β-цианоэтил)фосфины (NCCH₂CHR)₃P. Неустойчивость некоторых гидроксиметилфосфониевых солей дает возможность получать из Т. фосфаметинцианины, напр.:

Как полиол Т. вступает также в обычные реакции с участием групп ОН.

В реакциях Т. с полифункцион. соединениями (напр., ароматич. и алифатич. полиаминами, полисульфохлоридами) образуются фосфорсодержащие полимеры линейного и сетчатого строения.

Т. получают взаимод. PH₃ с формальдегидом:

PH₃ + 3CH₂O → (HOCH₂)₃Р

Реакцию осуществляют пропусканием PH₃ при нормальном давлении над поверхностью параформа, нагретого до 80–100 °C, или нагреванием PH₃ и параформа (80–100 °C) в автоклаве; выход близок к 100%.

Т. — компонент огнестойких пропиток текстиля и древесины (антипирен), добавка к смазочным маслам, полупродукт в синтезе фосфорсодержащих полимеров.

^{Лит.: Петров К. А., Паршина В. А., "Успехи химии", 1968, т. 37, в. 7, с. 1218–42; Химия и применение фосфорорганических соединений, М., 1972, с. 285–92.}

_{Г. И. Дрозд}