тетралин

ТЕТРАЛИН (1,2,3,4-тетрагидронафталин)

мол. м. 132,21; бесцветная жидкость с запахом нафталина; т. пл. −35,8 °C, т. кип. 207,62 °C; 0,9702; 1,5414; C_р 223,16 кДж(моль∙К) (288–291 К); −27,6 кДж/моль, ΔH_сгор −5607,14 кДж/моль; 373,5 Дж(моль∙к); давление пара 26,6 Па (20 °C); η 2,20 мПа∙с (20 °C); γ 35,46 мН/м (21,5 °C); ε 2;76(20 °C); μ 2,0∙10⁻³⁰ Кл∙м; p_крит 3,3Па, t_крит 447,15 °C. Не раств. в воде и жидком NH₃, ограниченно раств. в CH₃OH, хорошо — в высших спиртах, диэтиловом и др. эфирах, углеводородах; растворяет нафталин (20 г в 100 г Т.), серу (3% по массе при 20 °C, 40% при 100 °C); смешивается при 0 °C с равным объемом нитрометана; смесь крезола и Т. при 13,8 МПа и 427 °C растворяет до 75% бурого угля.

Обладает свойствами ароматических соединений. Т. легко сульфируется и нитруется: при действии конц. H₂SO₄ образует смесь тетралин-5- и тетралин-6-сульфокислот, при действии нитрующей смеси на холоду — 5- и 6-нитропроизвод-ные, при 35–40 °C-5,6- и 5,7-динитротетралины. Действием Cl₂ при комнатной температуре хлорируется гл. обр. по положению 5, при 150–200 °C — по положению 2. Под давлением в при-сут. катализаторов (S, Se, Ni, Pt, Cr₂O₃ и др.) при температуре ниже 200 °C гидрируется в декалин, при 200–300 °C дегидрируется в нафталин; дальнейшее повышение температуры приводит к образованию продуктов крекинга-бензолу и его замещенным. При воздействии O₂ или воздуха при 70 °C Т. образует 1-гидроперокситетралин, который при дальнейшем окислении превращ. в смесь α-тетралона (формула I) и α-тетралола. Под действием раствора KMnO₄. окисляется до о-карбоксибензоил-муравьиной (фталоновой) кислоты (формула II); окисление H₂CrO₄ приводит к α-тетралону.

Т. содержится во фракциях кам.-уг. дегтя и в некоторых нефтях. В промышленности его получают селективным гидрированием очищенного от сернистых соед. нафталина при 180–260 °C и давлении 1–1,5 МПа в присутствии никелевых катализаторов.

Т. — растворитель жиров, смол, лаков при производстве ПАВ и ин-сектицидов, протонодонорный растворитель при экстракции угля, теплоноситель при 210–310 °C; промежут. продукт при синтезе некоторых лек. средств; в смеси с этанолом применяют 3 качестве моторного топлива.

Т. всп. 71,1 °C, т. воспл. 384 °C; пределы воспламенения 0,8–5,0% по объему. ПДК 100 мг/м³; ЛД₅₀ 2,9 г/кг (крысы, перорально).

^{Лит.: Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 16, Weinheim-N. Y., 1978, S. 296–97; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 15, N. Y., 1978, p. 703–04.}

_{В. Г. Лшгович, М. Ф. Вагин}