стильбен

СТИЛЬБЕН (1,2-дифенилэтилен, дибензилиден) C₆H₅СН = CHC₆H₅

мол. м. 180,25. Различают два геом. изомера: транс-С. — бесцв. или светло-желтые кристаллы, т. пл. 125 °C, т. кип. 306–307 °C, 166–167 °C/12 мм рт. ст., т. пл. пикрата 93–94 °C; цис-С.- бесцветная маслообразная жидкость, т. пл. 6 °C, т. кип. 134 °C/10 мм рт. ст., 1,0143, 1,6214. Оба изомера перегоняются с водяным паром; раств. в органических растворителях (растворимость при 19 °C в 100 мл бензола 10,2 г, в 100 мл CHCl₃ 15,3 г), не раств. в воде.

Транс-С. более устойчив; при облучении УФ светом превращ. в цис-изомер. Обратное превращение протекает в при-сут. следов I₂, Br₂ или HBr на свету, а также при нагр. до 170 °C. Нагревание С. при 300 °C в присутствии катализатора Pt/C приводит к образованию фенантрена, гидрирование в присутствии диоксида Pt в спирте при 20–25 °C — к 1,2-дифенилэтану.

Получают С. (обычно транс-изомер) восстановлением бензоина амальгамой Zn в HCl, конденсацией бензальдегида с фенилуксусной кислотой при 140 °C в пиперидине, нагреванием фенилнитрометана со щелочами при 180–200 °C в течение 8–10 ч, а также каталитич. окислением толуола.

Особо чистые кристаллы С. применяют в сцинтилляц. счетчиках. Производные С. — жидкие кристаллы, оптич. отбеливатели, промежут. продукты в синтезе красителей и лек.

Ср-В.

_{Я. Я. Артамонова}