стероиды

СТЕРОИДЫ

группа биологически важных прир. соед., в основе структуры которых лежит скелет циклопентанопер-гидрофенантрена (гонана, стерана; формула I). Входят в состав всех растит. и животных организмов.

По номенклатуре ИЮПАК полная нумерация в С. производится так, как показано в формуле П. Если один или более атомов С отсутствуют, нумерация оставшейся части сохраняется. В формулах С. связи атомов или групп, располагающихся за плоскостью кольцевой системы (α-конфигурация), изображают пунктирной линией, атомы и группы, располагающиеся перед плоскостью (β-конфигурация), — жирной линией; связи с неопределенной конфигурацией обозначают волнистой линией. Назв. частично ненасыщенных С. производят от назв. насыщенных посредством окончания "ен". В названиях С., содержащих внутри структуры трехчленное кольцо, вводится префикс "цикло" с цифровым указанием положения и стереохимией обозначения; общее назв. таких С. — циклостероиды.

Природные С. имеют транс- или цис-сочленение колец А и В, транс-сочленение колец В и С и обычно транс-сочленекие С и D. Циклогексановые кольца, как правило, находятся в энергетически выгодной конформации кресла. Большинство С. содержат гл. обр. группы CH₃ у атомов С-10 и С-13, группу OH (или кетогруппу) у атома С-3 и боковую цепь у атома С-17, содержащую до 8–10 атомов углерода.

В зависимости от структуры боковой цепи и наличия групп CH₃ различают производные эстрана (формула III), андростана (IV), прегнана (Vа), холана (Vб) и холестана (Vв).

В химии С. широко применяют также и тривиальные назв., напр. холест-5-ен-3β-ол наз. холестерином, 3α, 7α, 12а-тригидрокси-24-карбокси-5β-холан-холевой кислотой.

С. включает в себя стерты (стеролы), сапонины, стероидные алкалоиды, стероидные гормоны, желчные кислоты, желчные спирты, гликозиды сердечные, витамин D.

Все С. (подобно др. изопреноидам) объединяются одной схемой биогенеза: в живой клетке из уксусной k-ты через ацетилкофермент А и мевалоновую кислоту строятся изопреновые фрагменты — изопентенилпирофосфат и изомерный ему диметилаллилпирофосфат, которые путем конденсации образуют общий биогенетич. предшественник -сквален; эпоксид последнего при циклизации с послед. окислит. отщеплением неск. углеродных атомов превращается в С.

С. выделяют из спинного мозга и желчи рогатого скота, из щелочного гидролизата дрожжей, растит. масел и животных жиров, отходов целлюлозно-бумажной промышленности, синтезируют из неприродного сырья. Полный синтез осуществлен для мн. природных С. — холестерина, андрогенов, геста-генов, кортикостероидов, эстрогенов и др.

С. — биол. регуляторы. Способность к биосинтезу С. наиб. выражена у высших позвоночных. Насекомые С. не вырабатывают, а получают с пищей, однако функция их линьки контролируется С.

Применяют С. гл. обр. в медицине (лек. средства, гормоны и др.).

^{Лит.: Хефтман Э., Биохимия стероидов, пер. с англ., М., 1972; Мецлер Д., Биохимия, пер. с англ., т. 2, М., 1980, с. 578–93; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 21, N. Y.-[а.о.], р. 645–729.}

_{И. В. Торгов}