ротенон

РОТЕНОН

соед. формулы I; мол. м. 394,42; бесцветные кристаллы; т. пл. 163 °C (диморфная форма 181 °C), т. кип. 210–220 °C/0,5 мм рт. ст.; -231° (бензол), под действием щелочи рацемизуется. Растворимость (г в 100мл при 20 °C): в воде ~2∙10⁻⁵ (1,5∙10⁻³ при 100 °C), этаноле-0,2, CCl₄-0,6, ацетоне-6,6, бензоле-8,0, дихлорэтане — 33, CHCl₃-47.

Под действием сильных кислот изомеризуется в изоротенон — двойная связь из боковой цепи мигрирует в кольцо Е; гидрируется в боковую цепь с образованием дигидроро-тенона. Легко окисляется гл. обр. в дегидроротенон (с образованием двойной связи между кольцами В и С).

В природе Р. обнаружен во мн. видах растений родов Denis, Lonchocarpus, Tephrosia, Mundulea, Milletia и др. семейства бобовых. Выделяют его экстракцией из корней возделываемых видов Derris elliptica (дерриса эллиптического), содержащих 5–13% Р. при общем количестве экстрагируемых веществ 31%, и Lonchocarpus utilis (лонхокарпуса полезного), содержащих 8–11% Р. при 25% экстрагируемых веществ. Остальные экстрагируемые вещества — т. наз. ротеноиды — включают до 10 близких по строению к Р. веществ (дегелин, эллиптон, токсикарол, суиатрол и др.).

Сухие измельченные корни или полученный из них экстракт используют для приготовления дустов (содержат 0,5–1% Р.), смачивающихся порошков и жидких препаратов (4–5% Р.). В таком виде Р. применяют гл. обр. в садоводстве и овощеводстве как контактный инсектицид, быстро разлагающийся в окружающей среде и не дающий остатков в продуктах питания; норма расхода 0,6–2 кг/га. Р. — ихтиоцид; в концентрации 0,2 мг/м³ токсичен для рыб (см. зооциды). Порошок, содержащий 0,75–1% Р., используется для уничтожения сорной рыбы в водоемах (роте-ноиды, находящиеся в порошке, малоактивны).

Для теплокровных Р. умеренно токсичен: ЛД₅₀ 132–1500 мг/кг (белые крысы, перорально), однако весьма токсичен для свиней.

В биохимии Р. известен как специфич. ингибитор тканевого дыхания, блокирующий перенос электронов от восстановленной формы никотинамидадениндинуклеотида (НАДН) к цитохрому b, на чем основано его инсектицидное действие.

^{Лит.: Naturally occuring insecticides, ed. by М. Jacobson, D. G. Crosby, N. Y., 1971, p. 65–97; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 13, N.Y., 1981, p. 425–27.}

_{Г. С. Швиндлерман}