реадиновые алкалоиды

РЕАДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ

выделены из растений рода мак (Papaver) семейства маковых. Включают ок. 20 представителей. Структурная особенность Р. а. — наличие циклической ацетальной или полуацетальной системы и семичлен-ного азотсодержащего кольца, как, напр., у реадина (формула I) и реагенина (II). Заместители (гидроксильные, метоксильные группы, метилендиоксигруппа) обычно находятся при атомах С-7, С-8, С-12 и С-13. Известен О-гликозидный Р. а. — изореагенин-α-D-глюкозид (III).

Р. а. — правовращающие изомеры и могут отличаться конфигурацией асим. центров у атомов С-1 и С-14. В кислой среде конфигурация этих центров меняется и осуществляется переход от ацетальной к полуацетальной структуре. Изомеры, в которых метоксигруппа при атоме С-14 находится в аксиальном положении, более устойчивы. При добавлении конц. H₂SO₄ P. а. окрашиваются последовательно в красный, коричневый, а затем в зеленый цвет. N-Дсметилирован-ные Р. а. называют папаверрубинами; они дают характерное красное окрашивание с неорг. кислотами, что связано с образованием соед. типа IV.

Возможные биогенетич. предшественники Р. а. в растениях — фталидизохинолиновые алкалоиды (из которых синтезирован ряд Р. а.), причем в биогенезе участвуют две молекулы тирозина. Фармакологич. действие Р. а. изучено мало; установлено, что введение реадина крысам приводит к существ. снижению внутриглазного давления и слабому стимулированию дыхания.

^{Лит.: Shamma М., The uoquinoline alkaloids, N.Y.-L., 1972, p. 399–417.}

_{М. С. Юнусов}