полифтор-β-дикетоны

ПОЛИФТОР-β-ДИКЕТОНЫ (полифтор-1,3-дикетоны)

соед. общей формулы R'COCHRCOR:, где R'-перфторир. радикал R_F; R: = R_F, алкил, арил, тиснил; R — обычно атом Н, иногда др. атом или группировка. Накопление электроноакцепторных атомов F в молекуле увеличивает кислотность этих соед. и способствует енолизации, напр. CF₃COCH₂COCH₃ енолизирован на 97%, CF₃COCH₂СОCF₃-на 100%.

По химическим свойствам П. аналогичны нефторир. р-дикетонам (см. дикарбонильные соединения), однако большинство реакций протекает значительно легче, напр. реакции с нуклеоф. реагентами:

П. легко образуют β-дикетонаты металлов. Получают П. конденсацией Клайзена, напр.:

Осн. область применения — выделение, разделение, очистка и анализ тяжелых металлов в виде р-дикетонатов, высокая летучесть и устойчивость которых позволяет использовать метод ГЖХ. Полифтор-р-дикетонаты металлов-кат. разл. процессов; их термич. распад используют для получения металлич. покрытий. Некоторые из них, обладающие пара-магн. свойствами, напр. [C₃F₇COCHCOC(CH₃)₃]₃M (M = Eu, Рг),-сдвигающие реагенты ("шифт-реагенты") в спектроскопии ЯМР.

• см. также гексафторацетилацетон, 2-теноилтрифторацетон, трифторацетилацетон

^{Лит.: Пашкевич К. И., Салоутин В. И., Пестовский И. Я., "Успехи химии", 1981, т. 50, в. 2, с. 325–54.}

_{Е. М. Рохлин}