пирогаллол

ПИРОГАЛЛОЛ (1,2,3-тригидроксибензол, пирогалловая кислота)

формула I, мол. м. 126,11; бесцветные кристаллы, сереющие на воздухе; т. пл. 133–134 °C, т. кип. 309 °C, 171,5 °C/12 мм рт. ст.; 1,453; 1,561. Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, воде (40 г в 100 г воды, 13 °C), растворах щелочей, плохо — в бензоле, хлороформе, CCl₄.

П. обладает свойствами фенолов. Очень легко окисляется:

Щелочные растворы П. быстро и количественно поглощают мол. O₂, на чем основано его применение в газовом анализе. П. очень легко восстанавливает соли Ag и Au. Под действием H₂O₂, NaIO₃, солей Fe(III) и др. окислителей превращ. в тригидроксибензотрополон (пурпурогаллин; формула II), при соокислении с о-бензохиноном или пирокатехином — в др. бензотрополоны. В присут. Ni-Ренея гидрируется до ди-гидропирогаллола (III).

П. легко вступает в реакции электроф. замещения: галогени-рование, сульфирование и др. Бромирование П. Br₂ в CCl₄ приводит к образованию 4,5,6-трибромпирогаллола, при избытке брома — к 1,2,6,6-тетрабром-1-циклогексен-3,4,5-три-ону. При действии орг. кислот в присутствии ZnCl₂ П. гладко ацилируется в соед. IV, при ацетилировании превращ. в галлоацетофенон (в формуле IV R = CH₃)-протравной краситель ализариновый желтый С, при бензоилировании — в галлобензофенон (в формуле IV R = Ph)-ализариновый желтый А. (см. протравные красители).

Для качеств, определения П. используют реакцию с Fe₂(SO₄)₃ (сине-фиолетовое окрашивание) или с глицерином в сернокислотной среде (красно-фиолетовое окрашивание, усиливающееся при нагр.). Производные П. — триацетат, т. пл. 165 °C; трибензоат, т. пл. 89–90 °C; трифенилуретан, т. пл. 173 °C.

П. присутствует вместе с др. фенолами в продуктах перегонки древесного угля. В промышленности П. получают пиролизом (декарбоксилированием) галловой кислоты.

Применяют П. в производстве красителей для меха и волос; как восстановитель в орг. синтезе, проявляющее вещество в фотографии, поглощающее вещество в газоанализаторах, присадка к смазочным маслам.

П. вызывает дерматозы; ЛД₅₀ 0,57 г/кг (мыши, перорально). ПДК в воде 0,1 мг/л.

^{Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ.. т. 2, М., 1982, с. 276; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 18, N. Y., 1982, p. 671.}

_{Г. И. Пуца}