пентены

ПЕНТЕНЫ (амилены) C5H10

мол. м. 70,14. Существуют 1-П. (α-амилен, пропилэтилен) CH3CH2CH2CH=CH2; 2-П. (β-амилен, сим-метилэтилэтилен) C2H5CH=CHCH3 (в виде цис- и транс-изомеров); 2-метил-1-бутен (γ-изоамилен, 1-метил-1-этилэтилен) C2H5(CH3)C=CH2; 3-метил-1-бутен (α-изоамилен, изопропилэтилен) (CH3)2CHCH—CH2; 2-метил-2-бутен (β-изоамилен, триметилэтилен) (CH3)2С= =CHCH3.

П. — иизкокипящие жидкости (см. табл.); не раств. в воде (2-метил-2-бутен плохо раств. в воде), раств. в этаноле и диэтиловом эфире; образуют азеотропные смеси с метанолом, этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, ацето-нитрилом и др.

Обладают всеми хим. свойствами олефинов. Присоединяют по двойной связи H2, галогены, галогеноводороды и т. д.; под действием H2SO4 превращ. в соответствующие амиловые спирты (при этом происходит частичная полимеризация); при нагр. с CO и H2 в присутствии Co2(CO)8 образуют смесь изомерных гексиловых спиртов. 2-П. при нагр. с водяным паром до 760–833 °C превращ. в бутадиен; 2-П. и 2-метил-2-бутен при 460–510 °C в присутствии V2O5-B малеино-вую кислоту; 2-метил-1-бутен при 600 °C в присутствии Cr2O3- в изопрен. Под действием AlCl3 П. полимеризуются; с винил-хлоридом, изобутиленом, бутадиеном образуют сополимеры.

В промышленности П. получают оксосинтезом из CO и H2 в присутствии Со; дегидрированием пентана в присутствии Cr2O3-Al2O3; дегидратацией амиловых спиртов над Al2O3 при 380-450 °C или при действии 46–65%-ной H2SO4 при 90–110 °C; пиролизом амилацетатов при 500–700 °C и др. Пром. источник П. — фракция углеводородов C5, образующихся при термич. и каталитич. пиролизе бензина. Из этой фракции 2-метил-1-бутен и 2-метил-2-бутен выделяют экстракцией раствором муравьиной кислоты, 3-метил-1-бутен-экстракцией раствором H2SO4. Последний м. б. выделен также с помощью спирта с использованием в качестве катализатора сульфокислоты, нанесенной на сетку из нержавеющей стали, армированной стеклопластиком (чистота продукта 99%).

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА ПЕНТЕНОВ

таблица в процессе добавления

* пентены 314кДж/кг; μ 1,57∙10−30 Кл∙м (20 °C). ** пентены. Рис. 2 76,45 кДж/кг; η 7,92 МПа∙с (50 °C), 9,15 МПа∙с (100 °C;); γ 13,8 мН/м: коэф. теплопроводности 4,46 10−5 Вт/(см∙К) (50 °C).

Идентифицируют П. по ИК спектрам, а также по их производным: 1-П. и 2-П. образуют с 3,5-(NO2)2C6H3COOAg и I2 динитробензоаты, т. пл. 76,2–77 и 124,5–125,3 °C соотв., 2-метил-2-бутен дает с NOCl нитрозохлорид, т. пл. 74–75 °C.

Технический П. (смесь всех изомеров с примесью изопентана) применяют для синтеза малеиновой кислоты и бутадиена; полимеры П. — смазочные масла, компоненты типографских красок; 1-П. и 2-П. — исходное сырье для получения амиловых и гексиловых спиртов и альдегидов; 3-метил-1-бутен — полупродукт в орг. синтезе, используют для повышения октанового числа топлив, в производстве пластмасс; 2-метил-2-бутен и 2-метил-1-бутен применяют в синтезе изопрена, трет-амилового спирта, гексиловых спиртов, сложных эфиров.

П. раздражают слизистые оболочки и дыхат. пути, 3-метил-1-бутен оказывает очень слабое анестезирующее и обезболивающее действие.

Смеси П. с воздухом взрывоопасны при концентрациях П. 1,42–8,7%. Для 1-П. и 2-П. т. всп. −18 °C, т. самовоспл. 273 °C; ПДК 50 мг/м3. Для 3-метил-1-бутена т. самовоспл. 365 °C, при стехиометрич. горении макс. скорость воспламенения 0,43 м/сек; КПВ: нижний 1,5%, верхний 9,1% (по объему).

Лит.: Пэрэушану В., Коробя M., Mуска Г., Производство и использование углеводородов, пер. с рум., M.. 1987; Encyclopedic des Gaz, Amst., 1976; "Chemical Engineering". 1985. v. 92, № 19, p. 10 12.

Е. В. Амброзайтис

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Пентены — (хим.), или амилены (см.) — олефины (см.) формулы С5Р10. В дополнение к изложенному в статье Амилены сообщаем кратко способы получения и некоторые свойства известных изомеров. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона